Фамилия Михайлевский (и её варианты Михайлевская, Михайлевские) — это типичная славянская фамилия, которая образована от канонического крестильного имени Михаил. В основе лежит украинская народная форма этого имени — Михайло. В переводе с древнееврейского оно означает «благонравный» или «тот, кто подобен Богу». Так что, если вы носите эту фамилию, ваш далёкий предок носил имя Михайло, а его дети и внуки стали называться «Михайлевыми», а затем и «Михайлевскими».

Сама модель образования указывает на географию и социальный контекст. Суффикс «-евский» (или «-овский») характерен прежде всего для украинских, белорусских и польских фамилий, а также для фамилий русской шляхты, которая перенимала эту моду. В XIV–XVI веках такие фамилии на «-ский» получали в основном представители знати и землевладельцы, которые хотели подчеркнуть свою принадлежность к определённой местности или роду. Поэтому фамилия Михайлевский, скорее всего, возникла в среде украинской или белорусской шляхты, а позже распространилась и среди других сословий. Впрочем, не исключено, что в некоторых случаях её могли дать и крестьянам — по имени отца, но с «благородным» окончанием, которое тогда входило в моду.

Интересно, что фамилия пишется через «е» после «й», что указывает на мягкий вариант произношения, свойственный скорее западнорусским землям, чем великорусским, где чаще встречается форма Михайловский. Это ещё один аргумент в пользу того, что корни рода нужно искать на территории современной Украины, Беларуси или в восточных воеводствах Речи Посполитой.

Процесс закрепления фамилий растянулся на несколько столетий, и окончательно говорить о точном месте и времени возникновения конкретного рода Михайлевских можно только после серьёзных генеалогических изысканий. Тем не менее, сама фамилия — живой памятник славянской ономастики, который сохранил для нас древнее имя, звучавшее в этих краях ещё в домонгольскую эпоху.