Фамилия Михайская — одна из тех, что с первого взгляда кажется очевидной: корень «Михай-» отсылает к имени Михаил. Но на деле всё интереснее. В русской традиции фамилии на -ский чаще всего были дворянскими или церковными, и Михайская — не исключение. Её основа — не просто имя, а топоним: скорее всего, предок получил фамилию по названию места, где жил или владел землёй. Сёл и деревень с корнем «Михай-» в России и Беларуси немало: Михайловка, Михайлово, Михайловское. Если помещик или священник переселялся оттуда, его могли записать как Михайского, а его жену или дочь — как Михайскую.

Модель образования здесь — суффикс -ск-, который в XVII–XIX веках активно использовали для фамилий духовенства и шляхты. В отличие от крестьянских -ов/-ев, -ский указывал на принадлежность к месту, а не к отцу. Поэтому Михайская — не «дочь Михаила» (это было бы Михайлова), а «происходящая из Михайлова». Женская форма фамилии закрепилась за женщинами в браке или по рождению, и в старых метрических книгах её могли писать через «ая» или «ая» с вариациями — встречается и Михайская, и реже Михайская.

Есть и вторая, менее распространённая версия: фамилия могла возникнуть от прозвища Михай, которое давали человеку, родившемуся в Михайлов день (8 ноября по старому стилю). Но если бы это было прозвище, суффикс был бы -ин (Михайкин) или -ов (Михайков). -ский всё-таки тянет к географии.

В ономастических справочниках, например у Б. Унбегауна, фамилии на -ский с топонимической основой считаются типичными для средней полосы России и западных губерний. Михайская — редкая, но не уникальная: её однокоренные «родственники» — Михайловский, Михайлов, Михайленко. Разница в суффиксе — это разница в социальном слое: Михайловский мог быть семинаристом, а Михайская — скорее дворянкой или попадьёй.

Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их в писцовых книгах или исповедных ведомостях по сёлам с названием Михайлово — особенно в Тверской, Смоленской или Рязанской губерниях. Точных дат и имён без архивного поиска не назвать, но направление ясное: не имя, а место.