Фамилия Михайский — одна из тех, что образована по самой распространённой в восточнославянском ономастиконе модели с суффиксом -ский. Изначально такие фамилии указывали на географическую привязку: владельческий топоним (название имения или деревни) или место, откуда человек родом. Основа здесь — Михай, краткая форма имени Михаил. Получается, что Михайский — это «тот, кто из Михаева» или «выходец из села Михайское».

Таких топонимов на Руси было немало. Села с названием Михайское, Михайлово, Михайловка встречаются в центральных и южных губерниях — от Ярославской до Курской. Владельцы этих земель, дворяне, часто брали фамилию по названию своего поместья. Поэтому носители фамилии Михайский в большинстве своём имели дворянское происхождение, хотя позднее фамилия могла закрепиться и за крестьянами, переселившимися из такого села и записанными в документах как «Михайский».

Интересна и конкурирующая версия, которую поддерживают некоторые исследователи. Суффикс -ский мог присоединяться не к топониму, а напрямую к прозвищу или имени. В этом случае Михайский — человек, имеющий отношение к Михаю, например, сын или слуга. Но для фамилий на -ский такой путь нетипичен: обычно так образовывались фамилии на -ов/-ев (Михайлов). Версия с географическим корнем кажется более правдоподобной, особенно если учесть, что в старых документах фамилия часто писалась как «Михайловский» — а это уже прямая отсылка к селу.

В отличие от массовой фамилии Михайлов, Михайский встречается редко. Она не попала в число самых частых русских фамилий, но сохранилась в нескольких регионах, особенно на юге и западе бывшей Российской империи, где больше ценилась польская или украинская форма на -ский. В некоторых случаях фамилия могла быть и семинарской — её давали воспитанникам духовных училищ по названию праздника или святого, но для Михайского это маловероятно, так как в семинариях чаще использовали форму Михайловский.