Фамилия Милановска — яркий пример того, как одна буква в окончании может кардинально изменить представление о происхождении. На первый взгляд, перед нами типичная славянская фамилия с суффиксом -ск-, указывающим на принадлежность к местности или роду. Однако окончание -а выдает в ней форму женского рода. В русской традиции фамилии на -ска практически не встречаются: это грамматическая норма польского, болгарского, македонского, сербского и чешского языков, где жена или дочь носит фамилию мужа или отца с таким окончанием.

Таким образом, Милановска — это «женская» версия фамилии Милановский (или Милановски). Мужской вариант, Милановский, образован от названия населенного пункта, скорее всего, Миланово или Миланов. Таких сел и деревень немало на территории Польши, Сербии, Болгарии и Украины. Суффикс -ов- в основе указывает на принадлежность к владельцу или первопоселенцу по имени Милан. Имя Милан — популярное у южных и западных славян, сокращенная форма от Милослав, Миломир или просто «милый». Человек по прозвищу Милан, основав хутор или деревню, дал начало топониму, а выходцы оттуда стали Милановскими.

Если же рассматривать фамилию в контексте современной России, где она встречается крайне редко, то носительница Милановска — это, скорее всего, женщина, чьи предки переселились из Западной Украины, Польши или Балкан. Фамилия не прошла адаптацию к русским окончаниям (как, например, Милановская), а сохранила исходную форму. Это говорит о сравнительно поздней миграции или о том, что фамилия фиксировалась в документах уже в том виде, в каком ее привезли.

С точки зрения словообразования, модель проста: личное имя Милан → притяжательное прилагательное Миланов (чей?) → топоним Миланово/Миланов → фамилия Милановский → женская форма Милановска. В польском языке суффикс -ск- почти всегда указывает на шляхетское происхождение, на гербовую фамилию. Для болгарской или македонской традиции это, наоборот, самая распространенная модель без сословной окраски — там фамилии на -ски носят все.

Версия о происхождении от прозвища «Милан» (милый, приятный) менее вероятна, так как для прозвищной фамилии в русском языке было бы достаточно окончания -ов (Миланов). Усложнение суффиксом -ск- почти всегда привязывает фамилию к географическому объекту. Поэтому с наибольшей уверенностью можно сказать: предки носительницы фамилии Милановска жили в поселении, названном в честь человека по имени Милан, и при переезде сохранили память об этом месте в своей фамилии.