Фамилия Милевская принадлежит к древнему пласту славянских фамилий, образованных от личного прозвища. В её основе лежит общеславянский корень «мил-», связанный с прилагательным «милый». Прозвище Милый давали человеку доброму, приятному в общении, красивому — тому, кто располагал к себе с первого взгляда. Позже прозвище, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его и в повседневной жизни, и в официальных документах.

Однако здесь есть важная деталь, которую часто упускают. Фамилия Милевская — не простая, а «географическая», с суффиксом -ск-. Такие фамилии обычно указывали не на личное качество предка, а на его происхождение из конкретного места. По всей вероятности, основой послужило название населённого пункта — Милево, Милев или Милевка. Таких сёл и деревень немало на территории Беларуси, Украины и западной России. Человек, переехавший из Милева, получал прозвище Милевский, которое затем закреплялось за его потомками.

Получается двойная история. С одной стороны, корень «мил-» действительно мог указывать на характер — ласкового, любящего человека. С другой стороны, суффикс -ск- говорит о том, что фамилия скорее «топонимическая», то есть связана с местом жительства. Обе версии имеют право на существование, и они не противоречат друг другу. Возможно, село Милево само получило название от первого поселенца по прозвищу Милый, и тогда обе линии сходятся в одной точке.

Модель образования с суффиксом -ск- характерна для знатных и дворянских фамилий Речи Посполитой, а также для фамилий украинской и белорусской шляхты. Поэтому Милевские в старину чаще встречались среди землевладельцев и служилых людей, чем среди крестьян. Женская форма Милевская — это либо жена, либо дочь Милевского, что типично для русского языка, где фамилии на -ский/-ская склоняются по роду.

Встречается и более редкий вариант — Милевский без привязки к конкретному месту, но с тем же значением. В любом случае, фамилия древняя и благозвучная, а её носители могут с равным основанием считать себя потомками либо доброго и приятного человека, либо выходцев из одного из многих Милево.