Фамилия Молчановский принадлежит к распространённому типу славянских фамилий, образованных от мирских имён. В её основе лежит древнерусское нецерковное имя Молчан, которое часто встречается в документах допетровской эпохи. Это имя давали не при крещении, а в быту, и звучало оно как характеристика человека — молчаливого, неразговорчивого, себе на уме.

Показательно, что нарицательное значение слова сохранила народная культура. В загадке «Молчан — собачка весь дом стережёт» речь идёт о замке, а пословица «Молчан — собака исподтишка хватает» рисует образ тихого, но опасного человека. Эти фольклорные примеры подтверждают: прозвище Молчан было живым и понятным словом, а не книжным термином.

Исторические документы фиксируют имя Молчан с XVI века. С. Веселовский в своих трудах упоминает Ивана Дмитриевича Молчана Чеглокова (первая половина XVI века), Андрея Борисовича Молчана (1535 год, Вологда) и Ивана Фёдоровича Молчана Ошанина (1570 год). От последнего, по сведениям исследователя, пошли и Молчановы. Эти записи показывают, что имя не было редкостью и бытовало в разных слоях общества — от служилых людей до жителей северных городов.

Суффикс -ский в фамилии Молчановский — важная деталь. Если фамилии на -ов/-ин чаще встречались у крестьян и посадских людей, то модель на -ский обычно указывала на формирование в среде дворянства или духовенства. Такие фамилии нередко закреплялись за владельцами земель, которые брали название от своих вотчин, но в случае с Молчановскими основа — личное имя, а не географическое название. Это говорит о том, что фамилию могли получить потомки человека по имени Молчан, которые стремились подчеркнуть родство с предком, а не место происхождения.

О точном месте и времени возникновения фамилии Молчановский говорить сложно: процесс становления фамилий растянулся на столетия, и единого «момента рождения» у неё нет. Однако можно уверенно сказать, что за ней стоит не абстрактное слово, а конкретный человек — молчаливый предок, чья черта характера закрепилась в родовом имени и дошла до наших дней.