Фамилия Молчанский звучит как типичная «географическая», то есть указывает на выходца из конкретного места. И действительно, первая и самая очевидная версия связывает её с селом Молчаново — нынешним райцентром в Томской области. Село это, основанное в 1702 году беглыми казаками и первоначально называвшееся Лаврово, вполне могло дать прозвание «молчанский» тому, кто оттуда приехал. В этом случае фамилия отвечала на вопрос «откуда ты?», и носитель её был, скорее всего, переселенцем из Сибири или потомком такого переселенца.

Однако здесь есть тонкость, которую стоит прояснить. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще указывает на связь с географическим названием, но в данном случае он конкурирует с другой, не менее правдоподобной версией — происхождением от личного прозвища. В документах допетровской эпохи нередко встречается древнерусское нецерковное имя Молчан. Это имя — из разряда «охранительных»: так могли назвать ребёнка, желая, чтобы он был спокойным, или, наоборот, в насмешку над крикливым младенцем. Смысл прозвища хорошо передаёт народная загадка про замок: «Молчан — собачка весь дом стережёт», а также пословица «Молчан — собака исподтишка хватает», где молчаливость связывается с хитростью и скрытой силой.

Историк С. Б. Веселовский в своих исследованиях упоминает несколько заметных фигур с этим прозвищем: Иван Дмитриевич Молчан Чеглоков жил в первой половине XVI века, Андрей Борисович Молчан упоминается в 1535 году в Вологде, а Иван Федорович Молчан Ошанин — в 1570 году. От последнего, по данным Веселовского, и пошли Молчановы. Эта цепочка показывает, что прозвище Молчан было широко распространено в разных слоях общества, от служилых людей до посадских.

Как же из Молчана получился Молчанский? Тут возможны два пути. Либо фамилию образовали от имени предка по модели «чей ты будешь?» — но тогда ожидалась бы форма Молчанов, как у упомянутых Ошаниных. Либо перед нами более поздняя, «дворянская» или «интеллигентская» переделка: в XVIII–XIX веках люди, желавшие придать своей фамилии более книжное звучание, нередко меняли простое -ов на аристократичное -ский. Так крестьянский сын Молчанов мог записаться Молчанским, подчеркнув связь с тем же селом или просто следуя моде.

Какую версию считать основной? Скорее всего, фамилия Молчанский — это относительно позднее образование, в основе которого лежит либо прозвище Молчан, либо, что не менее вероятно, топоним Молчаново. Учитывая, что сёл с таким названием в России несколько, а прозвище было очень распространено, говорить о единственном предке-основателе не приходится. Разные люди в разное время и в разных местах могли прийти к этой фамилии независимо друг от друга.