Фамилия Молчанская в разных источниках связывается с двумя разными корнями. Первый — географический. Село Молчаново в Томской области, основанное в 1702 году беглыми казаками, первоначально называлось Лаврово. Если предок был выходцем оттуда, фамилию могли образовать по модели «из Молчанова — Молчанский». Вторая версия отталкивается от древнерусского нецерковного имени Молчан, которое часто встречается в документах допетровской эпохи. Смысл этого имени сохранился в загадке «Молчан — собачка весь дом стережет» (замок) и в пословице «Молчан — собака исподтишка хватает». Здесь важно, что имя не означало молчаливость как добродетель, а скорее намекало на скрытность, умение выжидать и действовать незаметно.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на притяжательное или территориальное значение, характерное для дворянских и шляхетских фамилий, а также для фамилий, образованных от названий местностей. В отличие от более распространенных Молчановых, форма Молчанская встречается реже и чаще фиксируется на западе и юге России, где топонимические фамилии на -ский были обычным делом. У Веселовского упоминаются однокоренные фамилии: Иван Дмитриевич Молчан Чеглоков, первая половина XVI века; Андрей Борисович Молчан, 1535 год, Вологда; Иван Федорович Молчан Ошанин, 1570 год, от которого пошли Молчановы. Эти записи показывают, что прозвище Молчан бытовало в разных слоях общества — от служилых людей до землевладельцев.

Более правдоподобной кажется версия о происхождении от личного имени Молчан, поскольку она объясняет и существование многочисленных Молчановых, и редкую форму Молчанская как вариант, возникший позже. Географическая версия с томским селом тоже имеет право на существование, но она менее убедительна: фамилия Молчанская встречается в документах раньше, чем село Молчаново стало административным центром, и в регионах, далеких от Сибири. Возможно, фамилия возникла независимо в разных местах, но в каждом случае ее основа — прозвище Молчан, которое давали человеку неразговорчивому, замкнутому или хитрому.