Фамилия Москалево — одна из тех, что вводят в заблуждение своим окончанием. На слух она воспринимается как фамилия на -ово (как Дурново, Благово), но на деле это притяжательное прилагательное в форме среднего рода, отвечающее на вопрос «чьё?». В русской ономастике такие фамилии — редкость, и их происхождение почти всегда топонимическое. Москалево — это не прозвище человека, а название места, от которого образовалась фамилия.

Корень фамилии — «москаль». В центральной и южной России, а также в Белоруссии и на Украине это слово имело два основных значения. Первое — прозвище жителя Московского государства, москвича или вообще русского. Второе, более узкое, — солдат, служивый человек (в народной речи «москалями» называли рекрутов). Однако фамилия Москалево почти наверняка возникла не от прозвища человека, а от названия деревни или села Москалево. Таких населённых пунктов в России и на Украине десятки: от Смоленской области до Краснодарского края.

Модель образования проста и типична для русских фамилий дворовых и крестьян: владельческое село называлось по фамилии или прозвищу первого владельца (например, «деревня Москалева» — то есть принадлежащая некоему Москалю). Крестьяне, переписанные в этой деревне, получали фамилию по названию места жительства. Суффикс -ев (вместо -ов) указывает на основу на мягкий согласный: Москаль → Москалев. Форма среднего рода «Москалево» — это архаичный родительный падеж множественного числа, который закрепился в паспортах и документах: «Иван Москалево» означало «Иван из Москалевых». Со временем окончание перестало склоняться, и фамилия застыла в этой форме.

Социальная среда, где чаще всего встречается фамилия Москалево, — крестьянство и однодворцы. В XIX веке носители этой фамилии концентрировались в южных губерниях России (Тамбовская, Воронежская, Курская) и на Слобожанщине. Встречается она и у донских казаков, что объяснимо: казаки часто брали фамилии по названиям хуторов.

Спорных версий здесь почти нет. Единственная альтернатива — образование напрямую от прозвища «Москаль» с прибавлением суффикса -ево (как у фамилий Хитрово, Мертваго), но такая модель в русском языке единична и не характерна для массовых крестьянских фамилий. Версия с топонимом проще и надёжнее: предки человека с фамилией Москалево с высокой вероятностью жили в селе, которое кто-то когда-то назвал в честь москаля — русского служилого человека или выходца из Москвы.