Фамилия Мысливый — редкий случай, когда прозвище напрямую говорит о характере человека. В её основе лежит древнерусское прилагательное «мысливый», то есть разумный, рассудительный, склонный к размышлениям. В говорах слово могло означать и «задумчивый», «мечтательный», а иногда — «догадливый» или «хитроватый». Прямое семантическое ядро здесь очевиднее, чем в большинстве фамилий, образованных от имён или профессий: предок получил это прозвище за свой склад ума.

Словообразовательная модель нестандартна. Суффикс -ив- в русских фамилиях встречается редко — он характерен скорее для качественных прилагательных (ленивый, ревнивый). Фамилии на -ивый обычно застывали в форме прозвища или прилагательного, не переходя в стандартную патронимическую модель на -ов или -ин. То есть Мысливый — это не «сын Мысливого», а сам человек, которого так окрестили. Такие фамилии чаще встречаются на Украине и в южнорусских областях, где сильна традиция прозвищных фамилий без суффиксов принадлежности.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. В дореволюционных переписях она фиксировалась в Черниговской, Киевской и Подольской губерниях, реже — в центральных великорусских регионах. Это неудивительно: в украинском языке прилагательное «мисливий» имеет тот же корень и означает «мыслящий» или «задумчивый», а в некоторых диалектах — «охотник поразмышлять» (от «мисль» — мысль).

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с польским «myśliwy» — охотник. Однако в русском языке слово «мысливый» никогда не означало охоту, и для заимствования из польского фамилия звучала бы иначе (например, Мысливский или Мыслевич). Поэтому версия с «охотником» — натяжка, хотя полностью исключать её нельзя: в зонах пограничья могло произойти смешение значений. Но основная гипотеза — прозвище по уму — остаётся самой убедительной.

Среди носителей фамилии нет громких исторических фигур, известных широкой публике. Это фамилия крестьянского и мещанского сословия: в ревизских сказках XIX века Мысливые записаны как государственные крестьяне и однодворцы. Они не входили в дворянские родословные книги, но это не умаляет ценности фамилии: она сохранила живое слово, которое почти вышло из обихода. Сегодня «мысливый» звучит архаично, но в прозвище предка оно было точным и ёмким.