Фамилия Наголова — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по характерному действию, превратилось в наследственное имя. Её основа — глагольное сочетание «на голову». В старину так могли назвать того, кто имел привычку накидывать или нахлобучивать шапку «наголову», то есть глубоко, на самые глаза. В этом значении прозвище «Наголова» или «Наголовка» было бытовым и точным, как многие древнерусские прозвища.

Словообразовательная модель фамилии проста, но показательна. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Наголова — это буквально «сын Наголовы» или «из семьи Наголовы». Окончание -а в исходной форме фамилии (женский вариант) не должно сбивать с толку: в русской традиции фамилии на -ов склоняются, и в мужском роде мы бы говорили «Наголов». Однако в данном случае фамилия закрепилась именно в женской форме, что встречается реже и может говорить о том, что в основе лежало прозвище, данное женщине, или что фамилия была записана по материнской линии.

Версия с «наголову» не единственная. В говорах слово «наголова» могло означать что-то, связанное с головой, например, налобник или повязку. В таком случае прозвище мог получить мастер, изготавливающий такие головные уборы, или человек, носивший их. Менее вероятно, но возможно и происхождение от топонима — названия деревни или урочища Наголово, хотя такие названия редки и обычно вторичны по отношению к прозвищу.

Интересно, что фамилия Наголова не имеет однозначных параллелей среди распространённых русских фамилий, образованных от частей тела (Головин, Лобов, Носов). Она стоит особняком, сохраняя в себе глагольный оттенок — не просто «голова», а действие, с ней совершаемое. Это делает её более «живой» и конкретной, чем многие фамилии-прилагательные.

Поскольку фамилия редкая, её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких локальных гнёзд в центральной России или на Русском Севере, где прозвища с глагольной основой были особенно распространены. Точную географию без специальных исследований установить сложно, но можно предположить, что предки Наголовых были крестьянами или посадскими людьми, а не дворянами: такие «бытовые» фамилии редко встречаются в высших сословиях, где предпочитали более книжные или топонимические формы.