Фамилия Наголовский образована по продуктивной восточнославянской модели с суффиксом -ский, который изначально указывал на принадлежность к месту или владельцу. Основа здесь — топоним Наголово или Наголовка. Таких названий на карте бывшей Российской империи несколько, и все они, скорее всего, связаны с особенностью рельефа или расположения: «на голове» — то есть на возвышенности, на мысу, в начале какого-либо урочища. В говорах «голова» нередко обозначала вершину холма, исток реки или край поля.

Если отталкиваться от модели, Наголовский — это типичная фамилия шляхетского или духовного происхождения. В Польше и на западе нынешней Беларуси фамилии на -ский носили в основном дворяне, бравшие фамилию от названия своего имения. На востоке, в России, такую фамилию мог получить священник при поступлении в семинарию — ему давали «благозвучную» фамилию по названию родного села или по церковному празднику. Семинарист Наголовский, скорее всего, был родом из деревни Наголово.

Есть и более прозаичная версия. В украинских и южнорусских говорах «наголову» означало «полностью, целиком», а «наголовник» — головной убор или налобник у коня. В таком случае прозвище Наголова мог получить человек, который всегда ходил в шапке, либо тот, кто разбил врага «наголову». От этого прозвища через патронимический суффикс -ский и могла возникнуть фамилия, но эта версия менее вероятна: для прозвищ чаще использовали суффиксы -ов или -ин.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам. Наголовские встречаются в Беларуси, на Смоленщине, в Польше. Встречаются варианты написания: Наголовский, Наголівський, Nagłowski. Последний, польский вариант, может происходить от слова nagły — «внезапный, скорый», что даёт совсем другую этимологию: прозвище быстрого или порывистого человека.