Фамилия Оксанская — редкий случай, когда географическая основа просматривается почти без помех, но вопросов от этого не меньше, а больше. В ней работает суффикс -ск-, который в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местом: селом, городом или урочищем. То есть Оксанская — это «та, что родом из Оксана» или «принадлежащая к Оксанскому».

Самая прямая версия — топонимическая. На карте России и Украины существовали (и существуют) населённые пункты с названием Оксана, Оксанка, Оксанское. Например, село Оксана есть в Винницкой области Украины. Фамилию мог получить помещик, владевший таким имением, или крестьянин, переселившийся оттуда и получивший прозвище по прежнему месту жительства. В дворянской среде фамилии на -ский были особенно характерны, но позднее они распространились и среди духовенства, и среди мещан.

Вторая версия, более спорная, но не лишённая логики, — от женского имени Оксана. В русской традиции фамилии на -ский от имён образуются редко, но в украинской и польской ономастике такие случаи встречаются (например, Ивановский, Стефановский). Если основа — имя Оксана (народная форма Ксении), то фамилия могла означать «сын или потомок Оксаны». Однако эта версия слабее: обычно от женских имён образуются фамилии с суффиксами -ин, -их, а не -ск.

Интересная деталь: фамилия Оксанская — исключительно женская форма. Мужской вариант — Оксанский. В документах и переписях XIX века эта пара встречается редко, что говорит о малой распространённости рода. Возможно, фамилия была локальной, бытовавшей в одном-двух уездах. Сравнение с однокоренными фамилиями (Оксанов, Оксаненко) показывает, что корень «оксан» не связан с гидронимом или ремеслом — это либо личное имя, либо топоним. Географическая версия остаётся основной.