Фамилия Оленская чаще всего звучит как женская форма, но за ней стоит мужская основа — Оленский. Разбирать её удобно с суффикса: типичное окончание -ская указывает на модель, по которой в старину образовывали фамилии от названий местностей или от личных имён. В данном случае корень ведёт к старинной уменьшительной форме Оленя — так в южнорусских и украинских говорах звали человека с именем Александр или Алексей. Оба имени греческие по происхождению: Александр переводится как «мужественный; защитник людей», а Алексей — «оберегающий».

Скорее всего, основатель рода Оленских был человеком из простого сословия: уменьшительные формы имён в качестве основы фамилии обычно закреплялись за крестьянами, ремесленниками или казаками, а не за дворянами. Фамилии на -ский у простых людей встречались реже, чем у шляхты, но на украинских землях, особенно в Поднепровье и на Левобережье, такая модель была вполне обычной для зажиточных казаков и мещан. Поэтому версия о простом происхождении правдоподобна, хотя и не единственная.

Существует и альтернативное объяснение: фамилия могла образоваться от прозвища Олень. В этом случае прозвище могло характеризовать человека — быстрого, стройного или пугливого, сходного с лесным зверем. Однако эта версия слабее: прозвища от названий животных чаще давали напрямую, без уменьшительного суффикса, и тогда мы бы имели фамилию Оленев или Олененко. Форма Оленская скорее говорит об имени, чем о прозвище.

Интересная деталь: фамилия Оленская имеет явную параллель с более частыми Оленев и Олененко, но отличается именно суффиксом. Если Оленев — это «сын Олени», то Оленский — «относящийся к Олене», что сближает её с топонимическими фамилиями. Возможно, предок носил прозвание Оленя, а его потомки, переселившись в другое село, получили фамилию по месту, где жил их родоначальник.

Процесс формирования фамилий был длительным, поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Оленских можно лишь на основании глубоких генеалогических исследований. Сама фамилия встречается нечасто, что делает её характерной для локальных семейных гнёзд, а не для широкого распространения.