Фамилия Оленский чаще всего оказывается не связанной с благородным оленем, а происходит от старинной уменьшительной формы православных имён Александр и Алексей — Оленя. В народной речи имя Александр, означающее по-гречески «мужественный; защитник людей», и Алексей («оберегающий») сокращали до ласковых домашних вариантов, и одним из них стало Оленя. От этого имени-прозвища и образовали фамилию с типичным украинским суффиксом -ский, который указывал на принадлежность роду или местности.

Модель образования здесь простая: к основе Олен- добавили суффикс -ск-, а затем окончание -ий. Такие фамилии на -ский историки ономастики связывают чаще со шляхетской или казацкой традицией, но в народной среде их нередко принимали и простые крестьяне, желавшие подчеркнуть свою родословную. Поэтому утверждать, что основатель рода Оленских был человеком из простого сословия, можно лишь с оговоркой: суффикс -ский сам по себе не гарантирует дворянства, хотя и звучит солидно.

Существует и вторая версия — от прозвища Олень, которое могли дать быстрому, стройному или пугливому человеку. Однако она менее убедительна: прозвища от названий животных в фамилиях обычно закреплялись через суффиксы -ов или -ин (Оленев, Оленин), а форма на -ский тяготеет именно к имени собственному. Так что версия с Александром и Алексеем выглядит правдоподобнее.

Интересная деталь: фамилия Оленский встречается и в польской традиции, где её могли писать как Oleński. Это добавляет ещё один пласт — возможно, часть родов носила фамилию, образованную от названия села Оленя или Оленск, что было типично для польско-литовской ономастики. Но для русского и украинского слуха первичным остаётся именно имя Оленя.

Процесс формирования фамилий растянулся на несколько столетий, поэтому точно сказать, где и когда возник род Оленских, без глубоких генеалогических изысканий нельзя. Семейные архивы, метрические книги и ревизские сказки могли бы пролить свет, но в открытых источниках таких данных по этой фамилии мало. Зато ясно главное: носитель фамилии Оленский почти наверняка потомок человека, которого в кругу близких звали ласково Оленей, и это имя сохранилось в веках.