Фамилия Олешицкая — женская форма фамилии Олешицкий, и её разумнее всего рассматривать в паре с мужским вариантом. По сути, это типичная фамилия-прилагательное, образованная от географического названия. Основа — топоним Олешицы (или Олешичи), а суффикс -ск- указывает на связь с местом: «выходец из Олешиц» или «владелец Олешиц». Такая модель характерна для польской, белорусской и западноукраинской шляхты, а также для мещан и крестьян, которые получали фамилии по месту жительства или происхождения.

Корень «Олеш-» почти наверняка восходит к имени Алексей в его народной форме Олеша (Алеша). Топонимы Олешицы, Олешня, Олешковичи часто возникали как «поселение людей Олеши» или «место, где жил Олеша». В белорусских и польских землях таких деревень несколько: например, Олешицы в бывшем Пинском повете или Олешичи на Волыни. Если предки носительницы фамилии были православными или униатами, скорее всего, они происходят из белорусско-украинского пограничья; если католиками — из восточных воеводств Речи Посполитой.

Версия, что фамилия образована напрямую от прозвища Олеха (человек с именем Олеша), без посредства топонима, менее вероятна. Суффикс -ск- в русских и польских фамилиях почти всегда «географический», а не «патронимический» (для прямого «сына Олеши» использовали бы форму Олешин или Олешкевич). Поэтому Олешицкая — это фамилия, закрепляющая связь рода с конкретным местом, а не с личным именем предка.

Сословное происхождение могло быть разным: от мелкой шляхты (земяне, имевшие усадьбу в Олешицах) до крестьян, переселившихся в другую местность и получивших прозвище по прежней деревне. Учитывая, что фамилия не слишком распространена и сохранила «шляхетский» суффикс, её носители с большей вероятностью принадлежали к служилому или землевладельческому сословию, чем к крепостным. В советское время фамилия фиксировалась в основном на западе Беларуси и в Украине.

В написании важно помнить, что в польской традиции фамилия выглядела бы как Oleszycka, а в белорусской — Аляшыцкая. Русская передача «Олешицкая» закрепилась в документах после присоединения западнорусских земель к Российской империи, когда польские и местные названия адаптировали на русский лад.