Фамилия Олеся — редкий случай, когда имя и фамилия звучат одинаково. В русской ономастике это так называемая омонимичная форма: женское имя Олеся совпадает по звучанию с фамилией, но происхождение у них разное. Имя Олеся — это, как правило, народная форма от Александра (через Алеся, Олеся), пришедшая из украинского и белорусского языков. Фамилия же образована не от имени напрямую, а по другой модели.

Скорее всего, перед нами фамилия, застывшая в форме родительного или предложного падежа множественного числа. В русских фамилиях на -их/-ых (например, Седых, Долгих) этот суффикс указывал на принадлежность к роду: «из дома Олесей» или «из семьи тех, кого звали Олесями». Но здесь основа — не прилагательное, а существительное. Возможен и другой путь: фамилия могла возникнуть как патроним (отчество) в украинской среде, где суффикс -енко или -ук отсутствует, а отчество просто ставится в родительном падеже: «чей? — Олеси». Со временем форма закрепилась как фамилия.

Географически фамилия Олеся тяготеет к западнорусским и украинским землям. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении. Если отталкиваться от прозвищной версии, то Олесей могли называть человека, которого постоянно путали с тёзкой или который носил имя Олесь (мужская форма, тоже от Александра). В белорусском языке Олесь — вполне мужское имя, и фамилия могла пойти от него: «Олеся» как вариант «Олесев» или «Олесин», но с утратой суффикса.

С точки зрения словообразования, фамилия нестандартна: в ней нет типичных русских суффиксов -ов, -ев, -ин. Это сближает её с фамилиями, записанными «на слух», без канцелярской обработки, — так часто фиксировали фамилии в сёлах, где писарь записывал прозвище так, как его слышал. Поэтому единого «правильного» корня у фамилии нет: её основа может быть и личным именем, и прозвищем, и даже указанием на место жительства (от названия деревни Олесье, если такая существовала).