Фамилия Олейнков — яркий пример того, как одна буква в корне меняет всю историю слова. Она образована от прозвища или имени Олейнко, которое, в свою очередь, происходит от украинского «олійник» — «торговець або виробник олії». В дореволюционной России олейниками называли тех, кто делал или продавал растительное масло (в основном конопляное или льняное). Таким образом, предок носителя этой фамилии занимался конкретным ремеслом: мог быть маслобойщиком, владельцем небольшого маслобойного завода или просто торговал постным маслом на базаре. Суффикс -ко в основе типичен для украинских и южнорусских прозвищ (ср. Бондаренко, Шевченко), а затем русский суффикс -ов превратил это прозвище в фамилию: «чей?» — Олейнков, то есть сын или потомок Олейнка.

Здесь важно не путать с фамилией Олейников. В ней корень тот же — «олійник», но разница в написании объясняется региональными особенностями произношения и записи. В украинских говорах слово «олійник» звучит с мягким «і», что на русский лад могли передавать как «ей» (Олейнков) или как «и» (Олейников). Олейнков — вариант, более характерный для южных областей России, граничащих с Украиной, или для тех семей, где фамилию записали «на слух» в XIX веке при переписях, когда писарь фиксировал народное произношение, а не книжную норму. Встречается она реже, чем Олейников, но по значению они родственны.

Словообразовательная модель проста: основа «олейн-» (от «олійник», где «і» перешло в «е» под влиянием акающих говоров) плюс суффикс принадлежности -ов. Это типичная патронимическая (или, точнее, прозвищная) фамилия, которая закрепилась за человеком не по имени отца, а по его занятию. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» разбираются подобные образования от названий профессий, и Олейнков стоит в одном ряду с Мельниковым, Кузнецовым, Плотниковым — только с узкой специализацией.

Географически фамилия тяготеет к Курской, Белгородской, Воронежской областям, а также к Ростовской области и Краснодарскому краю — зонам активного переселения украинского крестьянства в XVII–XIX веках. В этих местах маслоделие было одним из подсобных промыслов, и прозвище «Олейник» или «Олейнко» давали не только ремесленнику, но и крестьянину, который держал маслобойню для себя и соседей. Со временем прозвище стало фамилией, и потомки маслобойщика уже не помнили о связи с маслом, но имя осталось.

Спорных версий у фамилии практически нет. Единственное, что иногда путают — это связь с личным именем Олей (редкая форма от Алексей или Олимпий), но такое объяснение слабее, так как имя Олей не зафиксировано в святцах и не было распространено. Профессиональное происхождение — и по смыслу, и по частоте — гораздо правдоподобнее.