Фамилия Олейновы напрямую связана с ремеслом, без которого не обходился ни один дом в старой России. Её основа — слово «олей», так в южных и западных русских говорах называли растительное, чаще всего конопляное или льняное, масло. Отсюда пошло и прозвище Олейник — так звали человека, который это масло выжимал на маслобойне или торговал им. Потомки Олейника со временем стали писаться Олейновыми, и фамилия закрепилась за родом.

Модель образования здесь классическая для русских фамилий: к основе Олейн- добавили патронимический суффикс -ов, который отвечал на вопрос «чей сын?». То есть Олейнов — это буквально «сын Олейника». Подобная схема встречается повсеместно, но в данном случае интересна сама основа: если фамилии от имён (Иванов, Петров) или прозвищ по внешности (Беляев) понятны без пояснений, то Олейнов требует заглянуть в словарь народных говоров.

Стоит различать Олейновых и Алейниковых — это родственные, но не тождественные фамилии. Вторая образована через суффикс -ник и тоже связана с маслоделием, но в ней произошло характерное для южнорусских говоров «аканье»: безударное «о» стали писать как «а». Олейновы же сохранили исходное написание, что может указывать на их происхождение из регионов, где письменная традиция была устойчивее или где говорили с отчетливым «о».

География фамилии неоднородна. Олейников и Олейниковых много на Украине и в южных областях России, а вот Олейновы встречаются реже и рассредоточены шире. Это наводит на мысль, что фамилия могла закрепиться в семьях, которые переселялись с юга на север или в Сибирь, унося с собой прозвище, но адаптируя его под местные нормы письма.

Точно установить, когда и где впервые появилась фамилия Олейнов, сложно: письменные источники по крестьянским и мещанским родам фрагментарны. Но сам факт, что фамилия произошла от профессионального прозвища, а не от имени или географического названия, говорит о социальной среде её носителей. Скорее всего, предки Олейновых были не знатного рода, а людьми работящими, чей труд — производство масла — был востребован и в деревне, и в городе.