Фамилия Олейни — довольно редкая для России, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, это украинская или белорусская фамилия, образованная по патронимической модели. В основе лежит прозвище или имя Олейник, которое в свою очередь восходит к слову «олей» — старому украинскому и белорусскому названию растительного масла. Олейником на юго-западе Российской империи называли торговца маслом или, реже, человека, который его производил. Суффикс -ий (или -iй в украинской кириллице) в фамилии Олейни указывает на принадлежность: буквально «чей?» — «Олейников», «сын Олейника». Такой тип фамилий с окончанием на -ий характерен для украинской ономастики и часто встречается в старых реестрах Запорожской Сечи и казачьих списках.

Интересно, что фамилия Олейни могла возникнуть и как усечённая форма от фамилии Олейников. В русской традиции при переписывании украинских фамилий иногда отбрасывали конечное -ов, особенно если носитель оказывался на великорусских землях. В результате Олейников превращался в Олейни, а затем окончание -и закрепилось как неизменяемое. В пользу этой версии говорит и то, что в документах XIX века можно встретить оба варианта, относящихся к одной семье.

Есть и более спорное объяснение, связывающее фамилию с греческим именем Олей (вариант имени Илья в некоторых диалектах). Но эта гипотеза не подкреплена массовыми данными, и большинство ономастов склоняются к «масляному» корню.

Географически фамилия Олейни встречается в основном на западе Украины (Волынь, Подолье), в Гомельской и Могилёвской областях Беларуси, а также в южных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне. Носителей этой фамилии среди дворянства или известных исторических деятелей нет — в подавляющем большинстве это были крестьяне, мещане и казаки. Социальный контекст фамилии простой: предки носителя, скорее всего, занимались мелкой торговлей или ремеслом, связанным с производством постного масла, что в те времена было делом хлебным, но непрестижным.