Фамилия Олейнов напрямую связана с ремеслом: её основа — прозвище Олейник, которое на юге России и Украине давали человеку, производившему растительное масло или торговавшему им. Слово «олей» в этих говорах означало именно постное масло, чаще конопляное или льняное, а сам Олейник был и мастером на маслобойне, и мелким торговцем. Потомки такого человека, отвечая на вопрос «чей вы?», говорили «Олейновы», и за ними закрепилось это отчество-прозвище, превратившееся позже в фамилию.

Модель образования здесь классическая для восточнославянских фамилий: к основе на -ей прибавили суффикс -ов, указывающий на принадлежность роду. Менее распространённый вариант — Олейников — сохранил полную форму исходного прозвища, в то время как Олейнов получился в результате усечения. Это не ошибка и не искажение, а естественное языковое сокращение, которое часто встречалось в быстрой разговорной речи.

Интересно, что фамилия бытует в двух написаниях: через «е» и через «ё». Вариант Олёнов встречается реже и иногда ошибочно связывается с оленями, хотя на деле это та же маслобойная история, просто закрепившаяся в документах по-разному. В старых записях могли писать «Олейновъ» с твёрдым знаком на конце, и тогда путаница с «ё» возникала из-за того, что буква «ё» в письме часто опускалась.

Словообразовательный разбор указывает на то, что носители фамилии в большинстве своём происходят из крестьянской или мещанской среды, где маслоделие было распространённым промыслом. Особенно часто такие прозвища встречались в регионах с развитым земледелием — на Украине, в Черноземье, на Дону. В отличие от фамилий, образованных от церковных имён, Олейнов сразу говорит о занятии предка, а не о его имени при крещении.

Стоит упомянуть и редкую альтернативную версию, которая связывает основу с личным именем Олей, уменьшительной формой от Алексей или Олег. Однако она выглядит натянутой: прозвищ от профессий в то время образовывалось значительно больше, чем от кратких имён, да и географическая привязка к южным говорам, где слово «олей» было обиходным, делает «масляную» версию основной. Спор о значении решается просто: если предки жили в местности, где производили масло, версия с ремеслом почти стопроцентная.

В итоге фамилия Олейнов — это короткий рассказ о предке, который кормил семью честным трудом на маслобойне. Она не содержит тайного смысла или аристократических корней, но зато точно описывает род занятий человека, жившего несколько веков назад, и сохранила это знание до наших дней.