Фамилия Олейнова — женская форма от Олейнов, и её разбор стоит начать с суффикса. Модель «-ов» указывает на принадлежность: в основе лежит прозвище или именование отца. В русской традиции фамилии на «-ов» образуются от слов, оканчивающихся на твёрдый согласный. Здесь основа — «Олейн», что сразу ведёт к украинскому или южнорусскому диалектному слову «олій» — растительное масло, чаще всего постное (конопляное или льняное). Человек по прозвищу Олей, Олейник или Олейный в XVI–XVII веках мог быть либо производителем масла, либо торговцем им.

Спорных версий тут немного, и они слабые. Иногда фамилию пытаются связать с именем Олей (от Олег или Алексей), но это натяжка: уменьшительные формы от этих имён — Олежка, Алёша, а не Олей. Гораздо правдоподобнее, что Олейнов — вариант фамилии Олейников, где суффикс «-ник» (мастер, ремесленник) со временем отпал или был заменён на более краткий «-ов» при русификации. В документах XIX века нередко встречаются записи одного и того же человека то как Олейников, то как Олейнов — в зависимости от грамотности писаря.

Географически фамилия привязана к территориям бывшей Слобожанщины и юга России: Курская, Воронежская, Харьковская губернии. Там маслоделие было рядовым промыслом, и прозвища «Олейник» давали каждому второму, кто давил масло на ручном жёрнове. Со временем фамилия распространилась шире, но её концентрация в Черноземье остаётся заметной до сих пор.

Есть одна деталь, которая редко всплывает в статьях: ударение. В фамилии Олейнова оно падает на второй слог (Оле́йнова), а не на первый. Это отличает её от возможного ошибочного прочтения «Оле́йнова» как производной от имени Оля. Исходное прозвище произносилось с ударением на корень — «Оле́й», что подтверждается украинским «о́лій» с ударением на «о» в диалектах, но в русской адаптации акцент сместился на «е» из-за привычной модели «Оле́йников».

Социальный контекст прост: носители фамилии — потомки крестьян или мещан, занимавшихся мелким ремеслом. Дворянских родов Олейновых не зафиксировано, фамилия не попала в «Бархатную книгу» и не имеет герба. Это не делает её менее интересной для этимолога: наоборот, она — чистый срез народной ономастики, где ремесло становилось родовым именем без посредников в виде знати.