Фамилия Олифиро — редкий случай, когда географический акцент в написании может быть важнее самого корня. Её основа — крестильное имя Олифер, народная форма канонического имени Олимпий (от греческого «Олимпос», то есть «олимпийский, небожитель»). В русских говорах имя Олифер встречалось в XV-XVII веках, особенно на севере и в центральных областях, и давало целый ряд фамилий: Олиферов, Олифиров, Алиферов.

Фамилия Олифиро, скорее всего, украинского или белорусского происхождения. Суффикс -о в этой модели — характерный признак западнорусских и малороссийских фамилий, где он выполнял роль окончания, аналогичного русскому -ов. То есть Олифиро — это «сын Олифера», только оформленное по южнорусской словообразовательной традиции. Встречается также вариант Олифера, где -а — типичное украинское окончание фамилий на -а.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с прозвищем Олифир, которое могло возникнуть от диалектного глагола «олифить» — «лакировать, покрывать олифой». Олифой называли варёное льняное или конопляное масло для пропитки дерева. Если предок был маляром, бондарем или иконописцем, работавшим с олифой, он мог получить прозвище Олифир, которое затем закрепилось как фамилия. Однако эта версия менее распространена, так как фамилии от названий ремёсел обычно образуются через суффиксы -ник, -арь, -ец, а не через -ир.

Итак, в девяти случаях из десяти Олифиро — это украинский вариант фамилии Олиферов, образованной от имени Олифер (Олимпий). Ударение в фамилии обычно падает на второй слог: Олифи́ро.