Фамилия Ольшанська — украинская по форме, и её история уходит в прозвище Ольшанськи, которое когда-то закрепилось за предком. Разобраться, откуда оно взялось, непросто: здесь сплелись воедино и география, и природа, и род занятий человека.

Самая конкретная версия указывает на слободу Ольшана в Харьковской губернии, Лебединского уезда. Если предок носителя фамилии был родом оттуда, то прозвище Ольшанськи — типичное указание на место выхода: так в старину называли переселенцев, приживаясь на новом месте. Не исключено и происхождение от названия реки Ольша — в таком случае основатель рода жил на её берегу, и река дала ему имя.

Но есть и другой, более бытовой след. Основа «ольш-» прямо связана с ольхой. Поэтому прозвище могло относиться к «профессиональным» именованиям: Ольшанським называли человека, который заготавливал ольховые дрова, или знахаря, лечившего настойкой из ольховых серёжек. Тут же вспоминается и нарицательное «ольшаник» — ольховая роща или лес. Если прозвище пошло от него, то предок жил в такой местности, и это снова указывает на место, но уже не по названию села, а по характеру угодий.

Какая версия правдоподобнее? Скорее всего, прозвище всё-таки имело «географический» корень. Названия сёл и рек Ольшана, Ольшанка встречаются по всей Украине и югу России, и все они произошли от тех же ольховых зарослей. Так что версии не противоречат, а дополняют друг друга: и река, и слобода получили имя от ольхи, а человек — прозвище от них. Версия о ремесле или знахарстве выглядит более частной и менее убедительной, хотя полностью её отбрасывать нельзя.

Со временем прозвище Ольшанськи, которое изначально добавляли к наследственному имени, вытеснило его и в быту, и в документах. Так и закрепилась фамилия, сохранившая память о месте или занятии предка.