Фамилия Осадиновых — один из примеров, где корень слова намекает на занятие или характер предка, но точное значение приходится восстанавливать по косвенным данным. В основе лежит слово «осада» — либо военный термин (окружение крепости), либо диалектное «осада» в значении «осадок», «гуща». Фамилия образована по стандартной для русских фамилий модели: к основе «Осад(ин)» добавили суффикс принадлежности -ов. Получается «Осадинов» — сын Осадина, то есть человека, которого в быту или в документах называли Осада или Осадин.

Самая прямая версия связывает фамилию с военным делом. Осадой на Руси называли длительную блокаду города или крепости. Прозвище Осада мог получить либо участник таких событий — опытный ратник, специалист по осадным работам, — либо, наоборот, человек, переживший осаду и получивший это прозвище по обстоятельствам жизни. В XVI–XVII веках на южных границах Московского государства, где часто стояли остроги и велись бои с крымскими татарами, такие прозвища были нередки.

Менее очевидная, но возможная версия — от слова «осада» в бытовом, невоенном смысле. В некоторых говорах «осадой» называли гущу, осадок в жидкости (например, в квасе или пиве). Тогда прозвище Осада мог получить пивовар, квасник или просто человек с тяжелым, «густым» характером. Однако эта трактовка встречается реже: в ономастике фамилии с военной семантикой, как правило, более распространены и легче объясняют мотивацию прозвища.

Географически фамилия Осадиновых тяготеет к центральным и южным областям России. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от одного прозвища, закрепившегося в конкретной местности. Судя по окончанию на -ов, а не на -ин или -ский, фамилия сформировалась в среде крестьян или служилых людей низшего звена, где патронимические фамилии на -ов были нормой.

Таким образом, предок Осадиновых с высокой вероятностью был либо военным человеком, участвовавшим в осадах, либо жителем пограничья, для которого осада была частью биографии. Фамилия не дворянская и не купеческая, а народная, реальная, без книжного налёта.