Фамилия Осташенков — это классический пример русской «патронимической» фамилии, то есть образованной от имени предка. Если коротко, то Осташенковы — потомки человека по имени Осташенок, которое, в свою очередь, является народной формой крестильного имени Евстахий. В переводе с греческого это имя означает «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый». Так что в основе фамилии лежит пожелание предку физической и душевной крепости.

Словообразовательная цепочка здесь простая и прозрачная: Евстахий → Осташ → Осташенок → Осташенков. Сначала имя Осташ, сокращённое в бытовой речи, получило уменьшительно-ласкательный суффикс -енок, который в старину часто обозначал молодого человека или ученика. Затем от этого прозвища-имени Осташенок образовалось притяжательное прилагательное с суффиксом -ов: буквально «чей?» — Осташенков, то есть сын Осташенка. Такую модель Унбегаун в своём словаре называет одной из самых продуктивных для русских фамилий: она закрепилась за детьми и внуками, а затем перешла в неизменяемое родовое прозвание.

Интересно, что само имя Евстахий в русской традиции дало целое гнездо фамилий-«родственников». Сюда же относятся Осташев, Осташов, Астахов, Евстафьев и даже Остапенко у украинцев. Фамилия Осташенков стоит в этом ряду особняком благодаря редкому промежуточному суффиксу -енок, который чаще встречается в северных и северо-западных говорах, а также в белорусской традиции. Это может указывать на то, что предки носителей фамилии жили на стыке великорусских и белорусских земель или в регионах, куда переселялись выходцы оттуда.

О точном месте и времени возникновения фамилии Осташенков сейчас говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, а крестьянские и мещанские родовые прозвания окончательно закрепились только к XIX веку. Ясно одно: фамилия не дворянская и не искусственная, она выросла из живого обихода, из того, как соседи и родня называли отца семейства. Это делает её ценным свидетельством народной речи и культуры, памятником славянской письменности, в котором сохранился звук давно ушедшего времени.