Фамилия Островскик — редкий случай, когда написание почти кричит о своей истории. В ней слышен польский или западнорусский суффикс -ск-, но окончание -ик выдаёт иную, более простую модель: перед нами не типичная дворянская фамилия на -ский, а прозвище, превращённое в фамилию путём добавления суффикса -ик. Человек, носивший такое прозвище, скорее всего, был «островским» — то есть выходцем из местности с названием Остров, Островское или Островск. Но почему не Островский? Дело в том, что в восточнославянской среде, особенно у крестьян и мещан, фамилии на -ский часто «усекали» или переделывали: Островский мог превратиться в Островскика в результате народной этимологии, когда суффикс -ик воспринимался как уменьшительный или принадлежностный (сравните: «дворник» — «дворницкий», но «дворничик» — уже прозвище).

Другая, более прямая версия: фамилия образована от прозвища Островскик, которое дали человеку, жившему на острове или возле речного острова. В говорах северо-запада России и Белоруссии слово «остров» могло означать не только кусок суши среди воды, но и возвышенное место среди болот, лесной участок. Тогда Островскик — это «тот, кто с острова», с добавлением суффикса -ик, характерного для прозвищ и фамилий в польском и западнорусском ареалах (ср. Ковалик, Гончарик).

Географически фамилия встречается редко, но её следы ведут в регионы бывшего Великого княжества Литовского — современные западные области России, Беларусь и восточную Польшу. Там топонимы Остров, Островец, Островно встречаются часто, и фамилия могла возникнуть независимо в нескольких местах. Сословно носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами: дворянские фамилии на -ский редко переделывали в такую форму, а если и переделывали, то скорее в шутку или для отличия однофамильцев.

В написании «Островскик» вместо ожидаемого «Островский» или «Островски» — ключ к пониманию: это не опечатка, а живое свидетельство того, как фамилия прошла через устную традицию, где суффикс -ик служил для обозначения человека по месту или свойству, и закрепилась в документах именно в таком виде.