Фамилия Пелипеи — редкая и нестандартная для русского уха, но её происхождение довольно прозрачно. Она явно не вписывается в классическую модель русских фамилий на -ов/-ев, -ин или -ский, что указывает на иноязычную основу. Скорее всего, перед нами русифицированная форма молдавской или румынской фамилии Pelipăi (Пелипэй) или украинской Пелипей.

Корень фамилии восходит к просторечной форме имени Филипп — Пилип. В украинском и молдавском языках имя Филипп звучало как Пилип (Pylyp). От него образовались фамилии с патронимическими суффиксами: Пилипенко, Пилипчук, а также Пилипей (Пилипей). Форма Пелипеи могла возникнуть при переходе через другие диалекты или при адаптации в русской среде, где мягкое «и» перешло в «е» (Пилипей → Пелипей). Окончание -еи — это не русский суффикс, а скорее усечённая форма украинского или румынского окончания, которое при склонении в русском языке стало восприниматься как неизменяемое (как у фамилий Кулинич, Коваль).

Таким образом, основатель рода Пелипеи носил имя Филипп. В простонародье это имя было очень распространено среди крестьян и ремесленников, особенно на западе и юге Российской империи, в зоне украинского и молдавского влияния. Фамилия указывает на то, что предок был либо сыном Филиппа (патроним), либо сам носил это имя в обиходной форме. Географически фамилия Пелипеи почти не встречается в центральных русских областях, а тяготеет к Бессарабии, Поднестровью и прилегающим районам Украины.

В написании фамилии есть одна особенность: она может склоняться или не склоняться в зависимости от того, как её воспринимают носители. Если считать её русской фамилией с окончанием -ей (как Соловей), то мужской вариант склоняется (Пелипея, Пелипею), женский — нет. Но чаще всего такие фамилии оставляют неизменяемыми, что тоже допустимо. В любом случае, значение простое: «Пелипеи» — это потомки того, кого звали Пилипом (Филиппом).