Фамилия Пелипай — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, уличное прозвище. С первого взгляда её корень кажется непонятным, но если обратиться к южнорусским и украинским говорам, всё встаёт на свои места.

Наиболее вероятное объяснение — происхождение от глагола «пелипать» или диалектного «пелепать». В украинском языке это слово означает «болтать», «молоть языком», «говорить вздор». Соответственно, Пелипаем в народе могли прозвать болтливого человека, пустослова или того, кто любит распускать слухи. Такие прозвища по манере речи давали очень часто — например, Балабол, Трепач, Ляпай. Пелипай стоит в том же ряду, но сохранил более архаичную и регионально окрашенную форму.

Суффикс -ай в русских и украинских фамилиях — типичный для прозвищ, образованных от глагольной основы: Ломай, Стреляй, Шугай. Он придаёт слову оттенок активного действия, как бы закрепляя за человеком его главную черту. В фамилиях такой суффикс встречается реже, чем -ов или -ин, что делает Пелипай заметным исключением. Фамилия осталась в неизменной форме, без добавления типичных родовых окончаний (-ов, -ев, -ин), что характерно для украинской ономастической традиции.

Фамилия Пелипай почти не встречается за пределами Украины и юга России. Её география — в основном Черкасская, Полтавская и Киевская области, а также прилегающие районы Белгородчины и Курщины. Это подтверждает версию о чисто украинском корне. Встречаются варианты написания — Пелипай, Пелипей, Пилипай, но основная форма устойчиво сохраняет букву «е» в первом слоге.

Вторая, менее популярная версия связывает фамилию с календарным именем Филипп. В украинском языке имя Филипп трансформировалось в Пилип, а от него могли образовать прозвище Пелипай — через характерное для говоров чередование «и» и «е» и добавление суффикса. Однако эта гипотеза слабее: от имени Пилип логичнее ждать фамилию Пилипенко или Пилипчук, а не глагольную форму на -ай. Поэтому версия с прозвищем по речи выглядит убедительнее.

Таким образом, Пелипай — фамилия-характеристика, которая прямо указывает на манеру поведения предка. Носитель этого прозвища, скорее всего, был говорливым человеком, за что и получил своё прозвание, закрепившееся затем за всем родом.