Фамилия Пелипаева образована от прозвища или имени Пелипай, которое представляет собой народную, бытовую форму крестильного имени Филипп. В русских говорах имя Филипп нередко произносили и записывали как Пилип, Филип, а в некоторых диалектах — как Пелип. Суффикс -ай (Пелипай) — типичный для уменьшительно-ласкательных или обиходных форм имён в русской и украинской традиции: Миколай, Юрай, Федяй. Таким образом, Пелипай — это «свой», домашний вариант Филиппа. Фамилия, соответственно, значит «сын Пелипая» или «потомок Пелипая».

Модель образования — типичная для русских фамилий на -ев. Она закрепилась от имени или прозвища, оканчивающегося на -ай (Пелипай → Пелипаев). Такие фамилии часто встречаются на территориях, где было сильно влияние украинского или южнорусского произношения: в Курской, Воронежской, Белгородской областях, а также на Кубани. Учитывая, что имя Филипп в украинском языке звучит як Пилип, форма Пелип скорее отражает акающее произношение (безударное «о» перешло в «а»), что характерно для среднерусских и южнорусских говоров.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её пытаются связать с диалектным словом «пелипа» — так в некоторых местах называли плетёную корзину или нечто несуразное. Но эта версия слабая: слово узколокальное и не образует устойчивого прозвища. Основная, церковно-именная версия — самая надёжная, она подтверждается и массовостью фамилий на -аев/-аев, образованных от сокращённых форм канонических имён.

В дореволюционных документах фамилия могла записываться по-разному: Пелипаев, Пилипаев, Пелипьев. Встречается и форма без суффикса — Пелипай, но она редка. Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами: в дворянских родословных книгах эта фамилия не фиксируется, а её простота и связь с народным произношением указывают на непривилегированное происхождение.

Сегодня фамилия Пелипаева встречается нечасто, но устойчиво бытует в России и на Украине. Найти её можно в основном в списках жителей Центрального Черноземья, а также среди потомков переселенцев в Сибирь и на Дальний Восток.