Фамилия Пелипей звучит необычно для русского уха, и это верная подсказка: её корни уходят на юго-запад, в украинские и белорусские земли. В основе лежит имя Филипп, которое в народном произношении часто превращалось в Пилип. Отсюда и пошла целая россыпь фамилий: Пилипенко, Пилипчук, Пилипей и, наконец, Пелипей.

Ключевая деталь — суффикс -ей. В украинской и белорусской ономастике он выполняет ту же роль, что и русский -ов/-ев, то есть указывает на родство: «чей?» — «Пелипей», то есть сын, потомок Пилипа (Филиппа). Это так называемый патронимический суффикс, распространённый в западных регионах. Модель образования проста: имя Пилип → Пилипей (с чередованием и/е в безударном положении) → фамилия Пелипей.

Географически фамилия чаще всего встречается на западе Украины, в частности на Волыни и в Галиции, а также в приграничных районах Беларуси. В России она редка и, скорее всего, попала сюда с волнами миграции XIX–XX веков. Сословной принадлежности предка по фамилии не определить: её могли носить и крестьяне, и мещане, и казаки — патронимическая модель была всесословной.

Само имя Филипп (от греческого «любящий коней») в народной среде быстро обрастало уменьшительными и обиходными формами. Пилип — одна из самых распространённых. Таким образом, Пелипей — это не прозвище по профессии или внешности, а чисто родовая метка: «внук или сын Пилипа». В старых метрических записях фамилия могла писаться по-разному: Пилипей, Пелiпей, Пелипей — в зависимости от местного говора и грамотности писаря.

В отличие от фамилий с прозрачным значением (Кузнецов, Плотников), Пелипей требует расшифровки через диалектную форму имени. Это типичный пример того, как простонародное произношение крестильного имени закрепилось в официальном родовом имени.