Фамилия Пенни — один из тех случаев, когда внешняя простота обманчива. На первый взгляд она кажется исконно русской, образованной по модели отчества (суффикс -ин от основы на -а/-я). Но носителей этой фамилии в России крайне мало, и почти все они живут в Москве и Санкт-Петербурге. Это наводит на мысль, что перед нами не крестьянская фамилия из глубинки, а скорее позднее заимствование или искусственное образование.

Самая очевидная версия — фамилия не русская, а английская, от слова penny (пенни, мелкая монета). В таком случае это прозвище человека, связанного с деньгами: менялы, ростовщика, бережливого или, наоборот, бедного, у кого «ни пенни за душой». В англоязычном мире фамилия Penny встречается и как самостоятельная, и как уменьшительная форма от Penelope. В России она могла появиться через дворянские семьи, имевшие британские корни, или через обрусевших иностранцев. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия не имеет типичных русских диалектных вариантов и не встречается в старых переписных книгах.

Вторая версия — русская, но редкая. В некоторых говорах «пеня» означала «укор, упрёк», а также «штраф, денежное взыскание». Отсюда прозвище Пеня — для человека, который постоянно кого-то укорял, или для того, кто взыскивал долги. Фамилия Пенни могла образоваться от этого прозвища через форму Пеня → Пенин (чей сын? — Пенин), а затем, в результате редукции гласных или ошибки писаря, превратиться в Пенни. Но эта цепочка слишком длинная и неустойчивая: в русской ономастике фамилии на -иня, -еня дают формы Пенин, Пенев, а не Пенни.

Третья версия — топонимическая. Фамилию мог получить выходец из населённого пункта Пенна, Пенно или Пенни. Такие названия есть в Германии, Польше, Украине. В этом случае суффикс -и — это не русский суффикс, а часть основы, и фамилия просто транслитерирована без адаптации. Такой путь типичен для немецких колонистов, которых в XVIII–XIX веках селили в Поволжье и на юге России.

Если опираться на реальную распространённость и словообразовательную логику, наиболее правдоподобна первая версия — английское происхождение от penny. Русская основа слишком слаба для такой редкой формы. Фамилия Пенни — это, скорее всего, относительно позднее заимствование, которое не успело обрасти типичными русскими суффиксами.