Фамилия Перевертайлов напрямую связана с прозвищем Перевертайло, которое, в свою очередь, восходит к более древнему и распространённому прозвищу Перевертень. На Руси так могли называть человека, принявшего иную веру — например, крещёного в православии еврея или обрусевшего немца. Встречался и обратный случай, когда русский переходил в католичество. В переносном смысле Перевертнем нередко величали того, кто внезапно менял убеждения, отступника или предателя.

Существует и другая, более бытовая версия происхождения. В народных говорах встречалось слово «перевертня» — суета, ссора, беспорядок. Если основа прозвища уходит корнями в эту лексику, то Перевертнем могли называть шумного спорщика, задиру, неугомонного человека, вокруг которого вечно кипели страсти. А ещё так ласково звали резвого и непоседливого малыша, который всё переворачивает вверх дном.

Формант -айло в основе прозвища — характерная для южнорусских и украинских говоров словообразовательная модель, которая придаёт имени оттенок деятеля, носителя действия. Перевертайло — тот, кто переворачивает, перевернул что-то в своей жизни или в жизни окружающих. Именно эта форма и закрепилась за человеком как наиболее употребительное именование, а затем, по обычной для русских фамилий модели, дала начало фамилии Перевертайлов — то есть «сын Перевертайла», потомок человека, носившего такое прозвище.

Фамилия встречается в исторических документах. В Книге Памяти советских военнопленных — Мемориал Эренхайн Цайтхайн упоминается украинец Перевертайлов Тимофей Гавриилович, родившийся 20 февраля 1912 года. Эта запись ценна не только как свидетельство трагической судьбы человека, но и как подтверждение того, что фамилия бытовала в первой половине XX века и была распространена в украинской среде, что согласуется с южным происхождением прозвищной основы.

Таким образом, фамилия Перевертайлов — это не просто наследственное имя, а слепок с характера или судьбы далёкого предка: возможно, это был человек, круто изменивший свою жизнь, либо неуёмный спорщик, либо тот самый шустрый ребёнок, которого в семье ласково дразнили за вечную возню и непоседливость.