Фамилия Пестолов — редкий случай, когда прозвище явно указывает на конкретное орудие труда, но не на профессию, а на манеру поведения или внешность. Основа здесь — «пестол». В русских говорах так называли не что иное, как пест — толстую палку с утолщением на конце, которой толкли что-либо в ступе. Но если бы фамилия означала просто «изготовитель пестов», она скорее звучала бы как Пестов или Пестников. Форма с суффиксом -ол (-ел) в прозвищах часто указывала на деятеля по характерному действию: «пестол» — человек, который «пестолит», то есть толчёт, долбит, монотонно бьёт. В переносном смысле так могли прозвать медлительного, тяжеловесного или упрямого человека, который «толчёт воду в ступе» — делает одно и то же без толку. Либо, наоборот, человека грубого, «долбящего» словом или кулаком.

Словообразовательная модель — суффикс -ов, образующий типичные русские фамилии-притяжательности: «чей?» — Пестолов, то есть сын или потомок Пестола. Встречаются и однокоренные варианты: Пестерев, Пестунов, Пестов. Но Пестолов стоит особняком — он не от имени или святого, а от живого, бытового прозвища, которое могло закрепиться в крестьянской или ремесленной среде. Географически фамилия крайне редкая, её очаги, по данным современных списков, тяготеют к центральным и южным областям России — там, где в диалектах бытовало слово «пестол».

Интересна и возможная вторая версия, более прозаичная: «пестол» могло быть искажением слова «пестрядь» — пёстрая ткань, или «пестрый». Тогда Пестолов — потомок человека по прозвищу Пестрый, а -ол — диалектное окончание. Но эта гипотеза слабее, так как для «пёстрого» в русской ономастике есть устойчивые формы Пестряков, Пестрецов. Прямая связь с пестом и действием толчения выглядит убедительнее. В любом случае, Пестолов — фамилия, которая не затерялась в общем ряду, а сохранила грубоватый, но точный портрет своего первого носителя.