Фамилия Пестолова — женская форма фамилии Пестолов, и её разбор лучше начать с мужского варианта, чтобы понять корень. В основе фамилии лежит прозвище Пестол. Слово «пестол» в русских говорах имело два основных значения. Первое — это деревянная колотушка, пест, которым толкли что-либо в ступе. Второе, переносное — так могли назвать неповоротливого, медлительного или грубоватого человека. Скорее всего, прозвище дали по характеру или поведению, а не по ремеслу, хотя полностью исключать связь с профессией (например, работника на толчее или мельнице) нельзя. Суффикс -ов в фамилии Пестолов указывает на типичную модель образования русских фамилий: притяжательное прилагательное от прозвища, означающее «сын Пестола» или «из рода Пестола».

С точки зрения географии, фамилия Пестолов (и, соответственно, Пестолова) встречается в основном в центральных и северных регионах России, где были распространены говоры с этим словом. В словарях русских фамилий, например у Б. Унбегауна, такая модель разбирается как характерная для прозвищ, образованных от названий бытовых предметов. Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и осталась относительно редкой — это говорит о том, что прозвище было локальным, не ставшим массовым. В отличие от фамилий вроде Пестов или Толкачёв, где корень более прозрачен и связан с ремеслом, Пестолов скорее указывает на личную характеристику конкретного человека.

В написании Пестолова нет сложных буквосочетаний, но ударение, скорее всего, падает на второй слог: Песто́лова. Это типично для фамилий с суффиксом -ов, образованных от двусложных основ. Если бы ударение было на первый слог (Пе́столова), это могло бы указывать на иной диалектный вариант произношения прозвища. Таким образом, носительница фамилии Пестолова может с большой вероятностью считать своими предками крестьян или посадских людей из северной или центральной России, которых прозвали за медлительность или, наоборот, за грубую силу — по аналогии с тяжёлым пестом.