Фамилия Пестролобов слышится редко и сразу бросается в глаза необычным сочетанием корней. В отличие от множества фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или простых прозвищ (Кузнецов, Попов), эта фамилия — явный представитель прозвищного типа, причём прозвище было сложным, двусоставным.

Разбираем основу. Первая часть — «пёстр-» (пёстрый, разноцветный, с пятнами). Вторая — «-лоб» (лоб). Сложение даёт буквальное значение: «пёстролобый», то есть человек с пёстрым лбом. Такое прозвище могло быть дано по внешности: например, если у человека на лбу было родимое пятно, шрам необычного цвета или, реже, очень светлая кожа на фоне загорелого лица. В крестьянской среде, где внешность часто служила единственным отличительным признаком, подобные меткие характеристики закреплялись мгновенно.

Дальше — суффикс «-ов». Он указывает на принадлежность: Пестролобов — это сын Пестролоба, потомок человека с прозвищем Пёстролоб. Такая модель (прозвище + -ов) — самая распространённая в русских фамилиях, она оформилась в XV–XVII веках, когда крестьяне и посадские люди начали массово получать наследственные фамилии.

Географически фамилия, скорее всего, привязана к северным или центральным регионам России. В южных и сибирских говорах чаще встречались фамилии на «-их/-ых» (Пёстролобых), а «-ов» — типичный признак основной массы русского населения. Встретить Пестролобовых можно в Вологодской, Архангельской, Кировской областях — там, где сохранились старые прозвища, не вытесненные книжными именами.

Версия о том, что прозвище могло относиться к животному (пёстролобый бык или конь) — маловероятна. В русской антропонимии прозвища, данные человеку по сходству с животным, обычно строились по другой модели: «Бык», «Конь», «Петух». А вот сложные прозвища-описания внешности (Кривощёков, Белоглазов, Чернобровин) — как раз типичны для людей, а не для скота.

Итак, предок носителя фамилии Пестролобов — человек с яркой внешней приметой на лбу, живший, вероятно, в XVI–XVII веках в центральной или северной Руси. Его потомки получили фамилию, которая донесла до нас эту деталь портрета, сохранившуюся в языке и паспорте.