Прозвище Пестряй образовано от слова «пёстрый» — то есть «разноцветный, рябой, пятнистый». Проще всего предположить, что основатель рода получил его за внешность: веснушчатое лицо, следы оспы или просто необычный цвет глаз и волос, которые делали его облик пёстрым. Однако не стоит исключать и другой путь: Пестряй могло быть мирским именем, которое давали ребёнку не как насмешку, а как оберег от сглаза. В народной традиции такие имена с «некрасивым» значением часто защищали от злых сил.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: суффикс -ев присоединился к основе Пестряй, указывая на принадлежность роду человека с таким прозвищем. То есть Пестряев — это буквально «сын Пестряя». Сама модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ, и не содержит редких или диалектных элементов.

Самые ранние документальные свидетельства об именах и прозвищах, однокоренных с фамилией Пестряев, относятся к XV веку. Из «Ономастикона» С. Б. Веселовского известно несколько таких примеров: Пестрик, дьяк князя Андрея Васильевича Углицкого (вторая половина XV века), Пеняй Пестриков, переяславский послушник (середина XV века), а также Пестриковы — новгородские помещики конца XV века. В ту же эпоху упоминаются Иван Семенович Пестрик Толызин и Пеструха Палецкий, сын Федора Пестрого. Эти записи показывают, что корень «пестр-» активно использовался в личных именах и прозвищах в разных социальных слоях: среди дьяков, монахов, помещиков и служилых людей.

Любопытно, что фамилия Пестряев не получила такого же широкого распространения, как однокоренные Пестровы или Пестриковы. Это позволяет предположить, что она возникла в относительно узком кругу, возможно, в одной местности, и закрепилась за конкретным родом. В отличие от фамилий, образованных от канонических имён, Пестряев сохраняет память о прозвище, которое могло быть как индивидуальной характеристикой, так и семейным прозванием, передававшимся по наследству.

Таким образом, потомок человека, обладавшего прозвищем Пестряй, со временем получил фамилию Пестряев. Она не несёт в себе указания на ремесло или сословие, но зато ярко описывает внешность или характер предка. Это типичный пример русской фамилии, которая родилась из живого народного слова и сохранила его колорит на века.