Прозвище Пестряй образовано от слова «пёстрый», которое может означать «разноцветный, рябой, пятнистый». Вероятно, основатель рода Пестряевых получил своё прозвище за веснушчатое лицо. Не следует также исключать возможность происхождения фамилии Пестряев от мирского имени Пестряй. Самые ранние документальные свидетельства об именах, прозвищах и фамилиях, однокоренных с фамилией Пестряев, датируются XV веком. Так, из «Ономастикона» Веселовского известно несколько таких имен: Пестрик, дьяк князя Андрея Васильевича Углицкого (вторая половина XV века), Пеняй Пестриков, переяславский послушник (середина XV века), Пестриковы, новгородские помещики (конец XV века), Иван Семенович Пестрик Толызин, Пеструха Палецкий, сын Федора Пестрого (вторая половина XV века). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Пестряй, со временем получил фамилию Пестряев.