Фамилия Пестряков — один из ярких примеров того, как прозвище, данное человеку несколько веков назад, закрепляется за его потомками навсегда. В основе фамилии лежит личное прозвище Пестряк, которое, в свою очередь, восходит к прилагательному «пёстрый». В старину это слово означало не только «разноцветный», но и «рябой», «пятнистый», «испещрённый». Чаще всего такое прозвище давали человеку с веснушчатым лицом или кожей, покрытой отметинами, — внешняя особенность была самой заметной и потому легко становилась основой для имени.

Впрочем, не стоит исключать и другой путь: Пестряк могло быть мирским именем, которое давали ребёнку не при крещении, а в быту. Такие имена-обереги были распространены на Руси: считалось, что имя, подчёркивающее неприглядную черту, защитит от сглаза и злых духов. В этом случае «пёстрый» могло означать не столько внешность, сколько пожелание, чтобы ребёнок не привлекал к себе лишнего внимания.

Самые ранние документальные свидетельства о людях с однокоренными именами и прозвищами относятся к XV веку. «Ономастикон» С. Б. Веселовского даёт нам целую россыпь таких упоминаний. Среди них — Пестрик, дьяк князя Андрея Васильевича Углицкого (вторая половина XV века), и Пеняй Пестриков, переяславский послушник середины того же столетия. Особый интерес представляет Иван Семенович Пестрик Толызин — здесь прозвище соседствует с родовым именем, что показывает, как постепенно формировалась многоступенчатая система именований. Встречаются и целые семьи: Пестриковы, новгородские помещики конца XV века, а также Пеструха Палецкий, сын Федора Пестрого. Последнее имя примечательно тем, что прозвище отца перешло к сыну в несколько изменённой форме, что говорит о живом, ещё не устоявшемся словообразовании того времени.

Суффикс -ов в фамилии Пестряков указывает на типичную для русских фамилий модель притяжательности: он отвечает на вопрос «чей?» и означает «сын Пестряка». Такая модель, по наблюдениям Б. Унбегауна, стала доминирующей в XVI–XVII веках, когда фамилии начали закрепляться за родами окончательно. Сам факт, что прозвище Пестряк не затерялось среди множества других, а дало начало фамилии, говорит о заметности его носителя — будь то внешность или характер, он не остался незамеченным среди односельчан.

Из известных носителей фамилии можно вспомнить российского футболиста Олега Пестрякова, игравшего за «Спартак». Впрочем, точное место и время возникновения фамилии Пестряков в каждом конкретном случае установить сейчас уже невозможно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и одна и та же фамилия могла независимо появиться в разных регионах. Тем не менее, за каждым таким именованием стоит живая история конкретного человека, чья внешность или прозвище оказались настолько выразительными, что пережили века.