Фамилия Пестряев — это классический пример того, как русская фамилия вырастает из личного прозвища, а не из имени святого. В её основе лежит слово «пёстрый», которое в народной речи означало не только «разноцветный», но и «рябой», «пятнистый», «исчерченный». Чаще всего такое прозвище — Пестряй — давали человеку с веснушчатым лицом или с кожей, тронутой оспинами. Впрочем, прозвище могло относиться и к тому, кто любил яркую, пёструю одежду, выделявшую его среди односельчан.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: прозвище Пестряй (с характерным для русской ономастики суффиксом -яй, придающим слову оттенок просторечия и фамильярности) плюс типичный патронимический суффикс -ев. Форма Пестряев буквально означает «сын Пестряя», то есть потомок человека с таким прозвищем. Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что в основе лежало слово, оканчивающееся на мягкий согласный или на -й.

Не стоит путать Пестряевых с Пестряковыми — это разные фамилии, хотя и однокоренные. Пестряков образовано от имени Пестрик, которое также встречается в древних документах. Самые ранние свидетельства об этих именах относятся к XV веку. Из «Ономастикона» С. Б. Веселовского мы знаем о дьяке князя Андрея Васильевича Углицкого по имени Пестрик (вторая половина XV века), о переяславском послушнике Пеняе Пестрикове (середина XV века) и о новгородских помещиках Пестриковых (конец XV века). Любопытно, что в тех же источниках упоминаются Иван Семенович Пестрик Толызин и Пеструха Палецкий — сын знаменитого Федора Пестрого, воеводы, ходившего на Каму. Эти примеры показывают, что прозвища от «пёстрого» корня бытовали в самых разных слоях общества — от княжеских слуг до помещиков.

Интересно, что фамилия Пестряев, в отличие от Пестриковых, не зафиксирована в ранних новгородских или московских документах так часто. Это позволяет предположить, что она закрепилась несколько позже, когда прозвище Пестряй уже вышло из активного употребления, но оставило след в виде устойчивой семейной клички. Точное место возникновения фамилии назвать сложно: процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий, и одна и та же фамилия могла независимо появиться в разных уездах. Однако сам факт, что фамилия сохранила архаичную форму прозвища с суффиксом -яй, говорит о её глубоких корнях в народной речи. Пестряев — это не просто фамилия, а застывший портрет далёкого предка, которого когда-то прозвали за его внешность или яркий нрав.