Фамилия Пестрякова — это типичная русская «прозвищная» фамилия, которая напрямую рассказывает о внешности или характере своего первого носителя. В её основе лежит прозвище Пестряк, образованное от прилагательного «пёстрый» — то есть разноцветный, рябой, пятнистый. Чаще всего такое прозвище в старину давали человеку с веснушчатым лицом или с глазами разного цвета, что бросалось в глаза и становилось отличительной чертой.

Однако не стоит исключать и вторую версию: Пестряк могло быть не прозвищем, а мирским именем. До прихода христианства и даже в первые века после крещения Руси существовала традиция давать ребёнку второе, «обережное» имя, которое должно было защитить его от злых сил. Нарекая сына Пестряком, родители могли желать ему здоровья, красоты и яркой судьбы, вкладывая в это имя пожелание тех качеств, которые символизировал «пёстрый» узор.

Самые ранние документальные свидетельства об однокоренных именах и фамилиях относятся к XV веку. В «Ономастиконе» С. Веселовского встречаются сразу несколько таких упоминаний: Пестрик, дьяк князя Андрея Васильевича Углицкого (вторая половина XV века), Пеняй Пестриков, переяславский послушник (середина XV века), а также новгородские помещики Пестриковы (конец XV века). Интересно, что в этом же ряду стоит Иван Семенович Пестрик Толызин и Пеструха Палецкий, сын знаменитого Федора Пестрого. Эти записи показывают, что прозвище было распространено в разных слоях общества — от княжеских дьяков до помещиков.

Суффикс «-ова» в окончании указывает на принадлежность: Пестрякова — это буквально «дочь или жена Пестряка». Такую форму фамилии традиционно получали женщины, но в современном русском языке она закрепилась как неизменяемая фамилия и для женщин, и для девушек.

Любопытно, что фамилия не замкнулась в одном регионе. В Памятных книгах разных областей встречаются разные Пестряковы: в Книге памяти Ленинградской области записан Пестряков Александр Алексеевич, родившийся в 1910 году в селе Болховское Курмыченского уезда Симбирской губернии; в Нижегородской области упоминается столяр Пестряков Александр Петрович (р. 1914) из села Елшанка Хвалынского района Саратовской области; в Пермской книге памяти — Пестряков Андрей Павлович (р. 1894), проживавший в селе Шахшин Шереметьевского района. Такая география говорит о том, что прозвище было общенародным и встречалось по всей Руси.

Из известных современников фамилию Пестряков носит российский футболист Олег Пестряков, игравший за московский «Спартак». Впрочем, для рядового носителя фамилии важнее другое: её история уходит корнями в XV век, и она хранит память о предке, которого окружающие запомнили по яркой, «пёстрой» внешности или живому нраву.