Фамилия Пестряева образована от прозвища или мирского имени Пестряй, в основе которого лежит прилагательное «пёстрый» — то есть «разноцветный, рябой, пятнистый». Чаще всего такое прозвище давали человеку с веснушчатым лицом или с кожей, отмеченной следами оспы. Впрочем, «пёстрым» в старину могли назвать и того, кто любил яркую, пёструю одежду, — так что у фамилии есть несколько равноправных смысловых ветвей.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: к основе Пестряй присоединился патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность роду. Получается, что Пестряева — это буквально «дочь или жена Пестряя», а изначально фамилия в мужской форме Пестряев означала «сын Пестряя». Такая модель характерна для северорусских и центральнорусских говоров, где суффикс -ев использовался после мягких согласных и й.

Ранние документальные свидетельства об однокоренных именах и прозвищах относятся к XV веку. Из «Ономастикона» С. Б. Веселовского мы знаем о нескольких таких людях: Пестрик, дьяк князя Андрея Васильевича Углицкого (вторая половина XV века), Пеняй Пестриков, переяславский послушник (середина XV века), а также новгородские помещики Пестриковы (конец XV века). Любопытно, что в тех же документах упоминаются Иван Семенович Пестрик Толызин и Пеструха Палецкий, сын Федора Пестрого. Это показывает, что корень «пёстр-» активно использовался в древнерусской антропонимии для самых разных прозвищ — от Пестрика до Пеструхи.

Особенность фамилии Пестряева в том, что она сохранила форму с суффиксом -яй, который в современном русском языке почти не встречается в нарицательной лексике. В XV–XVI веках такие формы были обычны: Богдай, Пестряй, Пеняй. Позже большинство из них вышло из употребления как имена, но закрепилось в фамилиях. Поэтому Пестряевы — носители довольно архаичной словообразовательной модели, которая сегодня воспринимается как редкая.

Прозвище Пестряй могло быть и чисто мирским именем, которое давали ребёнку не при крещении, а в быту, чтобы отличить его от других членов семьи. В этом случае имя подчёркивало внешнюю особенность человека — веснушки, рябины или необычный цвет волос. Не исключено, что в некоторых случаях прозвище носило ироничный оттенок: так могли назвать человека с пёстрым, то есть непостоянным, характером.

Самые ранние фамилии на -ев и -ов у крестьян и посадских людей фиксируются в XVI–XVII веках, но у помещиков и служилых людей — раньше. Поскольку Пестриковы уже в конце XV века числились новгородскими помещиками, можно предположить, что и род Пестряевых имеет давние корни в северо-западных землях Руси. Однако твёрдых документальных подтверждений именно для формы Пестряев нет, поэтому точную географию прародины фамилии назвать сложно.

Итог простой: фамилия Пестряева — редкий пример того, как древнее прозвище, связанное с внешностью, пережило века и дошло до нас в почти неизменном виде.