Фамилия Пилипчуп — довольно редкий случай в русском ономастиконе, и её разбор требует аккуратности. С первого взгляда она напоминает украинскую модель на -чук, но финаль -чуп вместо привычного -чук настораживает. Скорее всего, перед нами результат искажения или диалектного произношения исходной фамилии Пилипчук.

Основа фамилии — каноническое имя Филипп (в просторечии Пилип). В украинской и белорусской среде от него образовывали патронимы с суффиксом -ук/-чук, означающим «сын» или «потомок». Таким образом, Пилипчук — это «сын Пилипа», то есть Филиппова. Форма Пилипчуп могла возникнуть в результате регрессивной ассимиляции, когда конечный глухой [к] под влиянием последующего звука или просто в устной речи перешёл в [п]. Либо это описка при записи фамилии в документах — писарь на слух зафиксировал то, что услышал, не сверяясь с написанием.

Географически фамилия Пилипчуп, если она существует в таком виде, скорее всего, привязана к западным или южным регионам бывшей Российской империи — территории современной Украины, Беларуси или юга России, где были сильны украинские говоры. Социально носители исходной фамилии Пилипчук принадлежали к крестьянскому или казачьему сословию, реже — к мещанству. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Пилипенко, Пилипович, Пилипчук) показывает, что Пилипчуп стоит особняком. Это не вариант нормативной модели, а, вероятно, локальное искажение. Если вы ищете свои корни, стоит проверить архивные записи именно под вариантом Пилипчук — шансов найти предков будет больше. Сама же по себе фамилия Пилипчуп — яркий пример того, как живая речь и канцелярская ошибка могут создать уникальную, хоть и нестандартную, фамилию.