Фамилия Пилипеннко — украинская по происхождению, и её разбор стоит начать с суффикса. Формант -енко типичен для центральных и левобережных областей Украины, особенно для Полтавщины и Черкащины. В XVII–XVIII веках этот суффикс означал «сын» или «потомок» и постепенно вытеснил более древние модели на -ович/-евич в крестьянской и казацкой среде. Пилипеннко — это буквально «сын Пилипа».

Основа фамилии — Пилип. Это народная форма имени Филипп, которая пришла в украинский язык через греческое Φίλιππος («любящий коней»). В православных святцах имя было распространённым, но в украинской среде форма Пилип закрепилась прочно: отсюда и множество фамилий — Пилипенко, Пилипчук, Пилипив. Ваша фамилия с удвоенной «н» — редкий орфографический вариант. В классических украинских фамилиях пишут Пилипенко, с одной «н». Двойное «нн» могло появиться под влиянием русской письменной традиции XIX–XX веков, когда при переписи или оформлении документов фамилию механически записывали с удвоением, как в прилагательных (например, «соломенный»). Либо это сознательная русификация окончания, чтобы фамилия звучала «солиднее» по-русски.

По социальному происхождению носители фамилии Пилипеннко — скорее всего, потомки казаков или крестьян. Фамилии на -енко в малороссийских губерниях были массовыми именно среди этих сословий. Дворянские роды с таким окончанием встречались, но редко и обычно имели двойные фамилии или приставку. Никаких документированных дворянских гербов для фамилии Пилипеннко не существует.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Пилипеннко отличается от Пилипчука (суффикс -чук, распространён на Волыни и в Галиции) или Пилипова (русская модель на -ов). Географически самый вероятный ареал исходной формы Пилипенко — Полтавская, Харьковская, Киевская губернии. Удвоение «н» могло закрепиться уже в советское время при паспортизации, когда ошибки писаря становились официальными.

Таким образом, фамилия Пилипеннко — это украинская патронимическая фамилия, означающая «потомок Пилипа (Филиппа)», с поздним графическим изменением в написании. Она не несёт в себе указания на занятие предка, но чётко говорит о его имени и регионе происхождения.