Фамилия Пилипишина образована от имени Пилипиша — украинской и белорусской народной формы крестильного имени Филипп. С древнегреческого это имя переводится как «любитель лошадей». Такой вариант имени возникал в живой речи, когда церковное Филипп адаптировалось под местный говор: звук «ф», нехарактерный для славянских языков, заменялся на «п», а суффикс «-иша» придавал уменьшительно-ласкательный оттенок.

Основа фамилии — Пилипиша, а суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Пилипишин — «сын Пилипиши», «из семьи Пилипиши». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или личных имён, и часто встречается в среде, где фамилии закреплялись позже, чем у дворянства. Скорее всего, основатель рода Пилипишиных был выходцем из рабочей или крестьянской среды: в этих слоях населения фамилии на «-ин» от просторечных форм имён были особенно распространены.

Интересно, что фамилия сохранила именно женскую форму Пилипишина, которая в русской традиции обозначает жену или дочь Пилипишина, но в бытовом употреблении часто закрепляется за всей семьёй. Сама фамилия редкая, и её носители, вероятно, сосредоточены в регионах с историческим влиянием украинской и белорусской культуры — на юго-западе России, в Поволжье или в Сибири, куда переселенцы приносили свои говоры и имена.

Отдельного внимания заслуживает параллель с однокоренными фамилиями: Пилипенко, Пилипчук, Пилипченко — все они восходят к тому же Пилипу, то есть Филиппу. Но Пилипишина выделяется двойным суффиксом: сначала «-иш-», который усиливал экспрессию имени, а затем «-ин». Такая цепочка говорит о том, что прозвище Пилипиша было устойчивым и передавалось в семье как самостоятельное имя, прежде чем стать фамилией. В ономастических трудах, например в работах Б. Унбегауна, подобные формы отмечаются как типичный пример народной переработки канонических имён, хотя конкретно эта фамилия в словарях не зафиксирована — что делает её особенно интересной для семейного исследования.

Если копать глубже, то имя Филипп в древности носили люди, связанные с лошадьми, — возможно, коневоды или возницы. Но для предков Пилипишиных это значение вряд ли было актуально: имя они получили при крещении, а не по роду занятий. Скорее, оно отражало уважение к святому Филиппу или просто моду на определённые имена в той местности. В любом случае, фамилия Пилипишина — это живой след того, как церковное имя обрастало народными формами и закреплялось в роду, сохраняя память о конкретном человеке по имени Пилипиша.