Фамилия Пинтовский — одна из тех, что хранят в себе загадку. Её основа не лежит на поверхности, и чтобы понять значение, нужно разобрать словообразовательную модель. Суффикс -овск-/-евск- в русских фамилиях обычно указывает на принадлежность к месту или роду, но чаще всего — на шляхетское или польско-украинское происхождение. Фамилии на -ский в массе своей были дворянскими или формировались у жителей Речи Посполитой. Пинтовский — типичный представитель этой группы.

Корень «Пинт-» — спорный. Самая вероятная версия: он восходит к топониму. На карте Польши, Украины и Беларуси встречаются деревни и хутора с названием Пинты, Пинтово или Пинтовичи. Фамилия Пинтовский могла означать «тот, кто родом из Пинтов» — типичная модель для польской и западнорусской шляхты, бравшей фамилию по имени поместья. Менее вероятная гипотеза выводит основу от диалектного слова «пинта» (мера объёма, от итальянского pinta). В этом случае прозвище Пинта мог получить человек, связанный с торговлей вином или пивом, а его потомки стали Пинтовскими. Однако топонимическая версия выглядит убедительнее: фамилия слишком сложна для прямого прозвища и явно тяготеет к географическому образцу.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам. В современных базах данных Пинтовские чаще всего встречаются в Беларуси, особенно в Гродненской и Брестской областях, а также на востоке Польши. Это подтверждает связь с местом: фамилия не разошлась широко по России, а осталась в ареале, где исторически жили носители польского и западнорусского говоров. В Российской империи Пинтовские могли быть как мелкопоместной шляхтой, так и крестьянами, получившими фамилию по названию деревни.

Интересная деталь: фамилия могла писаться через «е» — Пентóвский, если в основе лежит польское слово «pęto» (путы, оковы) или «pętak» (бродяга). Но вариант Пинтовский закрепился, видимо, под влиянием местного произношения, где «и» звучало мягче. Сравните с однокоренными фамилиями: Пинт, Пинто, Пинтюк — все они редки и указывают на ту же географическую и языковую среду.

Разобрать фамилию Пинтовский до конца не получится без точной записи в метрических книгах. Но ясно одно: её носитель почти наверняка связан с землёй на западе Беларуси или востоке Польши, а сама фамилия — продукт той эпохи, когда человека определяли по месту, а не по ремеслу.