Фамилия Пиринский привлекает внимание своим корнем, который не сразу бросается в глаза. Скорее всего, она образована от географического названия — реки, горы или населённого пункта, связанного с именем «Пирин». Наиболее известный топоним — это горный массив Пирин на юго-западе Болгарии, но это не единственная возможность. В русских землях могло существовать село или урочище с похожим названием, которое не сохранилось в современных картах. Суффикс -ский указывает на типичную модель для фамилий, возникших у дворян, духовенства или переселенцев, получивших прозвище по месту прежнего жительства. В отличие от массовых крестьянских фамилий на -ов/-ев, такие фамилии чаще встречались у людей, чей статус или род занятий требовал более книжного, официального оформления.

Разберём словообразовательную цепочку. Основа «Пирин» может восходить к тюркскому или славянскому слову. В тюркских языках «пир» означает «старец, святой, наставник», и тогда «Пирин» — это притяжательная форма («относящийся к пиру»). В славянской среде возможна связь с диалектным глаголом «пирить» — «толочь, мять» или с названием реки Пиринка (такая есть в Тверской области). Суффикс -ский добавляет значение принадлежности: «Пиринский» — «родом из Пирина» или «живущий у Пирина». Двойное -нн- в написании — это типичная орфографическая норма для прилагательных, образованных от основ на -н, поэтому вариант «Пиринский» (с одним «н») в исторических документах встречается реже, но возможен как упрощение.

Если опираться на ономастические исследования, фамилии на -ский в России до XVIII века были почти исключительно дворянскими (по названиям вотчин) или искусственными семинарскими. Однако Пиринский вряд ли относится к числу широко известных аристократических родов — в боярских книгах и разрядных списках она не зафиксирована. Скорее всего, это фамилия духовного сословия: выпускники семинарий нередко получали фамилии по названиям монастырей, храмов или святых мест. Болгарский горный массив Пирин связан с Пиринским монастырём (в честь святого Илии), и фамилия могла возникнуть у выходца из тех краёв, осевшего в России. Другая версия — прозвище «Пиринец» для человека, жившего у реки Пиринки, со временем трансформировалось в фамилию.

География бытования фамилии сегодня не слишком широка. По данным современных поисков, Пиринские встречаются в основном в центральных и южных регионах России, а также на Украине. Встречаются единичные носители в Болгарии, что подтверждает гипотезу о балканском следе. Важно отметить, что фамилия редкая: в списках 100 тысяч самых частых русских фамилий она отсутствует, что делает её интересным объектом для генеалогического поиска.

Спорные моменты стоит упомянуть коротко. Некоторые любители этимологии пытаются связать Пиринский с «пиратами» или латинским «пирус» (груша) — это лингвистически несостоятельно, так как словообразовательная модель не совпадает. Более правдоподобна версия с тюркским «пир» (святой), но она требует доказательств конкретного прозвища у предка. Пока наиболее убедительной остаётся топонимическая гипотеза: фамилия указывает на человека, чьи предки жили у реки или горы с названием Пирин.