Фамилия Писаная — редкий случай, когда окончание выдаёт пол носителя с первого взгляда. Это не опечатка и не искажение: перед нами «женатая» форма фамилии, то есть та, что закрепилась за женщиной. В русской традиции фамилии на -ая/-яя (Писаная, Весёлая, Умная) обычно принадлежали женской половине семьи, а мужская форма звучала бы как Писаный. Однако в быту и документах фамилия могла закрепиться именно в женском варианте за целым родом, если основным носителем в момент фиксации была вдова или если фамилию записали со слов женщины.

Основа фамилии — прилагательное «писаный», то есть «красивый, расписной, узорчатый». В старину слово имело не только прямое значение (написанный от руки), но и переносное: «писаная красавица», «писаный красавец» — так говорили о человеке с яркой, броской внешностью, словно сошедшем с иконы или картины. Поэтому Писаным (или Писаной) могли прозвать того, кто выделялся статью, румянцем или опрятностью. Менее вероятная, но возможная версия — прозвище грамотного человека, писаря или иконописца: «писаный» как «умеющий писать, грамотный» в крестьянской среде было редкостью и тоже могло стать прозвищем.

Суффикс -ая указывает на типично южнорусскую или украинскую модель образования фамилий из полных прилагательных. В центральных и северных губерниях предпочли бы форму Писанов или Писанин, а «Писаная» — характерный признак территорий, где говорили «белая» вместо «белый» и «писаная» вместо «писаный» даже в фамилиях. Встречается она преимущественно в Белгородской, Курской, Воронежской областях и на востоке Украины.

В церковных метриках и ревизских сказках XIX века фамилия могла записываться двояко: Писаная и Писаная (с одним «с»). Двойное «с» в современном написании — результат путаницы с глаголом «писать»: в корне исторически одна «с», но под влиянием слова «писание» некоторые переписчики добавляли вторую. Так что оба варианта (Писаная и Писсаная) — по сути, одна фамилия, просто с разной орфографической судьбой.

Среди носителей фамилии нет громких исторических личностей, вошедших в энциклопедии, — это скорее фамилия сельских жителей, ремесленников и мещан. Но именно в этом её ценность: Писаная — живое свидетельство того, как в русском языке внешность или занятие человека превращались в родовое имя, а грамматический род фамилии мог рассказать, кто именно из семьи первым попал в перепись.