Фамилия Письменские принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от личного прозвища, и восходит к слову «письменный». Чаще всего так называли грамотного человека, умевшего составить прошение или написать письмо. Однако у этого прозвища могла быть и более конкретная, «профессиональная» подоплёка: Письменским нередко величали писаря — человека, для которого умение писать было ремеслом, а не просто навыком.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на модель, типичную для фамилий, которые складывались в среде служилых людей и духовенства в XVI–XVII веках. Если фамилии на -ов/-ин чаще закреплялись за крестьянами и посадскими, то фамилии на -ский изначально носили оттенок принадлежности к месту или сословию, а позже распространились шире. В случае с Письменскими основой стало не название местности, а качество или занятие человека, что делает эту фамилию характерным примером «прозвищной» фамилии, перешедшей в разряд наследственных.

Стоит различать две возможные линии происхождения. Первая — прозвище Письменный в значении «грамотей», «человек, владеющий письмом». Вторая — прозвище, закрепившееся за писарем или подьячим, то есть за тем, кто писал «по должности». Обе версии правдоподобны, но вторая выглядит даже более убедительной: в условиях, когда грамотность была редкостью, умение писать часто становилось профессией, и такое прозвище могло быстро прилипнуть к человеку, чья работа была связана с бумагами.

Потомки человека с прозвищем Письменский со временем получили фамилию Письменский, а в форме множественного числа — Письменские — она закрепилась за целым родом. Точно сказать, когда и где впервые появилась эта фамилия, сложно: прозвища такого типа возникали в разных регионах независимо друг от друга. Однако можно предположить, что наибольшее распространение она получила там, где существовала развитая система делопроизводства — в городах, при монастырях и в вотчинных канцеляриях.

Родственными по основе можно считать фамилии Письменный, Письменников, а также более редкие Письмак и Письменчук, которые встречаются на украинских и белорусских землях. В русской среде форма Письменские встречается реже, чем Письменный или Письменников, что косвенно указывает на её более узкое, возможно, региональное бытование. Сама фамилия звучит как напоминание о времени, когда умение складывать буквы в слова ценилось на вес золота и выделяло человека из общей массы.