Прозвище Письменский мог получить человек, имеющий отношение к письму, письменному делу, то есть грамотный, умевший написать прошение, письмо. Также предок, получивший такое прозвище, мог служить писарем (то есть переписчиком бумаг) в суде или составлять писцовые книги, в которых переписывались земли, угодья, подлежащие налогообложению. Возможно, обладатель этой фамилии является потомком донского дворянского рода Письменских. Так могли называть просто грамотного человека, умевшего написать прошение, письмо. Однако предок, получивший фамилию, мог иметь и должность писаря.