Фамилия Письменсков образована от прозвища или нецерковного имени Письменок. Основа здесь — «письмо», но не в привычном значении «послание», а в старорусском смысле «письменный документ, грамота, расписка». Исходное слово — «письмо» (от «писать»), а суффикс -енок указывает на уменьшительность или принадлежность: Письменок — буквально «маленький документ» или, скорее, «сын Письма». Такая модель типична для древненовгородских и северорусских фамилий, где -енок/-онок превращалось в фамильное окончание -енков/-онков (сравните: Козленок — Козленков, Письменок — Письменков). Вариант Письменсков — это более поздняя форма, где к основе Письменок добавился суффикс -ск-, характерный для фамилий-прилагательных (например, Письменский). В итоге получился гибрид: «сын Письменка» + указание на место или свойство.

Кем мог быть первый носитель? Скорее всего, человек, связанный с письменностью и документами: писарь, подьячий, дьячок. В XVI–XVII веках «письмом» называли не только грамоту, но и сам акт письма, а также деловые бумаги. Прозвище Письменок могли дать грамотному крестьянину, который в деревне вёл учёт или составлял челобитные, либо мелкому приказному, чья работа — «возня с письмами». Интересно, что фамилия встречается в основном в центральных и северных областях России — там, где приказная культура была развита раньше.

В ономастике фамилия относится к редкому типу. Словарь Б. Унбегауна упоминает подобные образования (от «письмо»), но не разбирает Письменсков отдельно. Устойчивых версий о происхождении от географического названия нет — Письменск как населённый пункт не зафиксирован. Спорный момент: суффикс -ск- мог появиться под влиянием польской или западнорусской традиции, где фамилии на -ский были массовыми у шляхты, но в случае с Письменсков это, скорее, случайное сходство — корень явно восточнославянский.

Если сравнивать с однокоренными: Письменный — «грамотный человек», Письмаков — от «письмак» (тот, кто пишет), Писаренко — украинский вариант. Письменсков стоит особняком: двойной суффикс (-енок + -ск) выдаёт нестандартную историю фамилии, возможно, закрепившуюся в одном роду без массового распространения.